7．第4章 4.4 フラボノイド Flavonoids

4.4 フラボノイド Flavonoids P231
高等植物に広く分布
フラボンはギリシャ語の黄色（flavus）に由来
C6-C3-C6
phenyl + propane + phenyl
1
8
7
C6
A
O
4'
B
1'
O
C
2
5'
6'
chromane
3
6
C3
C6
3'
2'
4
5
phenylchromane
O
H3C
4.4.1 Flavones(f lavane)
OH
O
HO
RO 7
アンレキサノクス
amlexanox
アレルギー性疾患治療薬
医薬品
O
O
HO
OH O
O
COOH
OO
OH
OH O
R=OH: luteolin 菊花
R=H: apigenin パセリ
HO
OH
NH2
COOH
O
P233の構造式訂正
CH3
R
N
R=H: baicalein
R=GlcA: baicalin
オウゴン（コガネバナ）
抗炎症、抗Ⅰ,Ⅳ型アレルギー
-D-GlcA
4.4.2 Flavonols (f lavane 3-ol)
OH
OH
OH
HO
O
HO
O
-L-Rha
3
3
HO
OR
OH
OH
OO
OO
CH3
OH O
R=H: quercetin
O
O
OH O
kampferol
OH
-D-Glc
HO OH HO
OH
6
R=rutin: Glc-Rha
カイカ、エンジュの蕾（マメ科）
rutinose
4.4.3 Flavanones(2,3-dihydrof lavone)
OH
OH
O *
RO
OCH3
O
RO
2S
O
光学活性
O
OH O
R=H: naringenin
OH O
R=H: hesperetin
R= Glc-Rha: naringin
橙皮、キジツ、陳皮（ミカン科）
R=Glc-Rha: hesperidin
2
6
ミカンの皮
CH3
4.4.3 Flavanonols (dihydrof lavonols)
OH
OH
O *
HO
O
HO
OH O
aromadendrin
カツラ
O
OH
CH3
O
O
3R OH
* OH
O
材、樹皮に含まれる
2R
OH
OR
OH O
R=H: taxifolin（ヒノキ、松）
R=Rha: astilbin （西洋オトギリソウ）
t-フラバノン
育毛剤（花王）サクセス
植物の水溶性主要色素、花、果皮、葉の赤、紫、青
配糖体として有機酸、Al, Mg, Feなど超分子を形成
OH
OH
OH
4.4.4 Anthocyanidins
O
HO
O
HO
O
OH
OH
HO
O
OH
OH
OH
Anthocyanin（配糖体）
3,5-Glc
OH pelargonidin
黄～橙アサガオ
3,5-Glc: pelargonin
4.4.6 Isof lavones
無色
O
OH
RO
O
OH
RO
OH
OH
cyanidin
赤～紫ツユクサ
3,5-Glc: cyanin
O
H3C
delphinidin
紫～青アジサイ
O
O
CH3
O
O
大豆イソフラボン
エストロゲン作用を示す。
OH
OH O
R=H: daidzein ダイゼイン
R=Glc: daidzin ダイジン
OH
R=H: genistein
R=Glc: genistin
O
イプリフラボン ipriflavone
骨粗しょう症治療薬医薬品
prenylchalcone
4.4.5 Chalcones
P238 構造式訂正
HO
OR
HO
Aurones P232
OH
O
OH
OH O
sophoradin（マメ科）
O
O
R=H: isoliquiritigenin
R=Glc: isoliquiritin
カンゾウ（マメ科）
O
HOOC
O
O
O
Others P239
キク科
ソファルコン sofalcone
抗消化性潰瘍薬医薬品
Coumestanes
Pterocarpanes
O
C
H
H3CO
O
O
O
pterocarpin
HO
coumestrol
O
OH
OH
O
3'
O
HO
OH
8"
O
OH
OH O
OH O
OH O
kuwanon C
桑白皮（マグワ）
OH
シロツメグサ（マメ科）
植物エストロゲンとして最強
bisf lavones
HO
O
O
prenylf lavonoids
HO
O
O
O
O
O
amentoflavone (3',8"-biapigenin)
ソテツ、銀杏裸子植物

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