Schweizer Milchproduzenten Symposium für Ernährungsfachleute 23.09.2008, Bern Transfettsäuren: Wie kann ihr Gehalt in unseren Lebensmitteln reduziert werden? Dr Constantin Bertoli Nestlé Product Technology Centre Konolfingen 3510 Konolfingen [email protected] 1 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Inhaltsverzeichnis 1. Fette und Öle: funktionelle Komponenten unserer Lebensmittel 3–6 2. Quellen für Transfettsäuren 7 – 11 3. Verfahren zur Modifizierung von Fetten und Ölen – Fraktionierung 13 – 15 – Härtung 16 – 22 – Umesterung 23 – 26 12 – 26 4. Herausforderungen beim Ersatz von TFA-haltigen Fetten 27 – 29 5. Zusammenfassung 30 6. Literatur 31 2 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Der Fettgehalt unserer Lebensmittel variiert zwischen 0 und 100 %. 1. Fette /Öle in Lebensmitteln 100 80 60 40 20 0 Sa la tö l M Bu ay t on ter H nai as se el nu ss Sc Ra ho hm ko la de Vo llm W ilc urs hp t ul ve r G Vo lace M llmi ag lch er m il W ch as se r Fettgehaalt (%) Fettgehalte von verschiedenen Lebensmitteln 3 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Viele Produkteigenschaften werden durch die Fett- / Ölkomponente im Lebensmittel beeinflusst oder gar bestimmt. Struktur Beschaffung 1. Fette /Öle in Lebensmitteln Kristallisation Schmelzverhalten Sensorik Lebensmittel Fliesseigenschaften Herstellung 4 Ernährung Haltbarkeit Zusammensetzung Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Die chemischen und physikalischen Eigenschaften eines Fettes bestimmen seine technologischen Eigenschaften. 1. Fette /Öle in Lebensmitteln Technologische Eigenschaften Fett / Öl Fettsäureprofil Unverseifbares Stereospezifische Fettsäureverteilung Chemische Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften Ernährungsphysiologische Eigenschaften 5 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Die technologischen Eigenschaften der natürlich verfügbaren Fette und Öle genügen nicht für die moderne Lebensmittelherstellung. Saat- / Fruchtöle: Baumwollsaatöl Distelöl Maiskeimöl Olivenöl Rapsöl High oleic Rapsöl Sonnenblumenöl High oleic Sonnenblumenöl Sojaöl Palmöle: Palmöl Palmoleine Palmstearine Tierische Fette: Butterfette Fischöle Rindertalg Schweineschmalz 1. Fette /Öle in Lebensmitteln Schokoladefette: Kakaobutter Mangokernfett Illipébutter* Sal* Sheabutter* * Wild Fats Laurische Fette: Kokosnussöl Palmkernöl Der Lebensmittelindustrie stehen ca. 20 natürlich vorkommende Fette und Öle zur Verfügung. 6 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Teilhärtung: wichtigste Quelle für Transfettsäuren 2. Transfettsäurequellen Quellen von Transfettsäuren • Dämpfung von Ölen mit mehrfachungesättigten Fettsäuren – Artefakt der Raffination – In allen Fetten und Ölen – Typisch: <2 %, hochwertige Produkte: <1 % • Wiederkäuerfette – Milchfett und Körperfette – Bis zu 8 %, häufig unter 5 % • Teilgehärtete Fette und Öle – Bis zu 60 % Transfettsäuren 7 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Mehrfachungesättigte Fettsäuren sind sehr empfindlich auf trans-Isomerisierung. 2. Transfettsäurequellen trans-Isomerisierung von mehrfachungesättigten Fettsäuren während der Dämpfung Modellstudie: Rapsöl 0–6% 0 – 60 % 250 °C α -Linolensäure 225 °C 6 5 4 3 2 1 0 Iso m erisieru n g sg ra d (% ) Isom erisierungsgrad (% ) Linolsäure 60 200 °C 250 40 °C 225 °C 20 200 °C 0 2 4 0 0 1 6 2 3 4 5 6 Dämpfdauer (h) Dämpfdauer (h) Bertoli et al., 1996 Definition Isomerisierungsgrad (%): trans-Isomere Fettsäure / (cis- + trans-Isomere Fettsäure) x 100 C18:1: Isomerisierungsgrad < 0.1 % 8 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Die Dämpftemperatur und -dauer bestimmen den trans-Isomeren-Gehalt. 2. Transfettsäurequellen Total TFA C18:3 trans C18:2 trans C18:1 trans 8 6 4 2 0 200 220 240 Dämpftemperatur [°C] Dämpfdauer: 6h 260 TFA-Gehalt [%] TFA-Gehalt [%] trans-Isomerisierung von Rapsöl während der Dämpfung: Gesamt TFA-Gehalt und Isomerenverteilung 2.5 2 1.5 1 0.5 0 c,c,t t,c,c t,c,t c,t,c 0 1 2 3 4 5 6 Dämpfdauer bei 250 °C [h] Bertoli et al., 1996 Öle auch mit einem hohen Gehalt an mehrfachungesättigten Fettsäuren können heute industriell mit <1 % TFA hergestellt werden. 9 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Im Wiederkäuermagen werden Transfettsäuren durch Bakterien gebildet. 2. Transfettsäurequellen trans-Isomere in Wiederkäuerfetten Futter der Wiederkäuer Pansen Milchfett C 18:1 trans-Isomere Linolsäure α-Linolensäure Bio-Härtung (Bakterien) C18:2 cis,trans-Isomere Konjugierte Linolsäure (CLA) C18:0 (Stearinsäure) Wiederkäuer-Milchfette: 1 - 6 (8) % trans-Isomere abhängig von der Fütterung, Rasse, Klima 10 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Die Verwendung von teilgehärteten Fetten ist in den vergangenen 5 Jahren sehr stark zurückgegangen. 2. Transfettsäurequellen Teilhärtung • Wichtigste Quelle für Transfettsäuren • Wird im folgenden Kapitel ausführlich diskutiert • Teilgehärtete Fetten werden mehr und mehr ersetzt durch: – Umgeesterte Fette – Fraktionierte Fette – High oleic Öle 11 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Mit physikalischen und chemischen Methoden können die technologischen Eigenschaften der Fette und Öle gezielt modifiziert werden. 3. Modifizierung von Fetten / Ölen Verfahren zur Modifizierung von Fetten und Ölen • Physikalische Verfahren: – Mischen von Fetten und Ölen – Fraktionierung • Chemische Verfahren mit Änderung an den Fettsäuren: – Teilhärtung – Durchhärtung • Chemische Verfahren ohne Änderung an den Fettsäuren: – Umesterung • Kombinationen obiger Verfahren 12 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Fraktionierung ergibt immer 2 Produkte, für beide sollte es eine Verwendung geben 3. Modifizierung von Fetten / Ölen Prinzip der Trockenfraktionierung Fettkristalle (hochschmelzende Triglyceride) Tiefschmelzende Triglyceride Stearin Kristallisation Fett (völlig aufgeschmolzen) Filtration (Membranpressfilter od. Vakuumfilter) Olein Bsp.: Ausbeute Olein 70 % 13 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Es stehen nur ganz wenige Fette für die Fraktionierung zur Verfügung 3. Modifizierung von Fetten / Ölen Solid Fat Content (%) SFC Kurven von verschiedenen Fetten und Ölen 100 Teilgehärtetes Palmöl 80 Kakaobutter 60 Palmkernöl 40 Palmöl 20 Pflanzenöl 0 0 10 20 30 40 50 60 Temperatur (°C) verwendet in der Vergangenheit Ausgangsmaterialien für Fraktionierung (plus Wild Fats für Schokoladeerzeugnisse, aber nicht Kakaobutter) 14 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Palmöl ist das wichtigste Rohmaterial für Fraktionierung. Solid Fat Content: Palmöl und Palmfraktionen • 100 POs IV=17 POs IV=33 Solid fat content (%) 80 POs IV=40 60 40 20 ea t S ne i e Ol PO IV=52 e n i r POo IV=56 POo IV=60 SPOo IV=65 • 0 0 20 40 60 80 Tem peratur (°C) PO: POs: POo: SPOo: IV: 15 Palmöl Palmstearin Palmolein Superpalmolein Iodine value (Jodzahl) Ausgangsmaterial 3. Modifizierung von Fetten / Ölen Palmstearine: – Hochschmelzend, hart, wachsig – Bildung vom grossen Kristallen: • schlechte Einbindung von flüssigen Fraktionen (Ausölen) • Sandige Textur – Abgereichert an natürlichen Antioxidantien (Tocopherole / Tocotrienole) • Reduzierte oxidative Stabilität im Vergleich zu Palmöl trotz tiefem Gehalt an ungesättigten Fettsäuren Palmoleine: – Fraktionen mit geringem Anteil an Festfett bei Raumtemperatur bis flüssig bei 10 °C – Angereichert an natürlichen Antioxidantien (Tocopherole / Tocotrienole) • Gute oxidative Stabilität im Vergleich zu Palmöl trotz erhöhtem Gehalt an ungesättigten Fettsäuren Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman TFA-haltige Fette haben einen mittelhohen Schmelzpunkt was sie technologisch sehr interessant macht. 3. Modifizierung von Fetten / Ölen 1 trans Doppelbindung Elaidinsäure (trans C18:1∆ ∆9) Schmelzpunkt (Smp): 43.7 °C Trielaidin: Smp 42 °C 1 cis Doppelbindung Ölsäure (cis C18:1∆ ∆9) Schmelzpunkt: 16.3 °C Triolein: Smp 5.5 °C keine Doppelbindung Stearinsäure (C18:0) Schmelzpunkt: 69.6 °C Tristearin: Smp 73 °C 16 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Gehärtete Fette habe sehr gute technologische Eigenschaften. 3. Modifizierung von Fetten / Ölen Wieso werden Fette und Öle gehärtet? • Funktionalität: – Festfettanteil (Solid fat content) – Kristallisationseigenschaften – Schmelzverhalten • Oxidative Stabilität: – Haltbarkeit des Fettes – Haltbarkeit des Lebensmittels 17 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Fetthärtung, ein sehr altes Fettmodifizierungsverfahren 3. Modifizierung von Fetten / Ölen Die Geschichte der Fetthärtung 1897: Sabatier und Senderens entdecken die katalytische Härtung Reduktion von Ethylen zu Ethan in Gegenwart von Wasserstoff und einem metallischen Katalysator 1902: der deutsche Chemiker Wilhelm Normann meldet das erste Patent an, das die Fetthärtung beschreibt Ab 1905: die Seifenindustrie wendet als erste die Fetthärtung an um billige Rohstoffe zu produzieren. Die Lebensmittelindustrie (Margarine) folgt erst einige Jahre später. 2. Hälfte 20. Jh.: wichtigstes Modifizierungsverfahren für Lebensmittelfette und -öle 1990: Mensink und Katan: trans-Fettsäuren beeinflussen negativ das LDL-/ HDL-Cholesterin-Profil, Erhöhung des Risikos für Herzkreislauferkrankungen Ab 2000: Fetthärtung wird mehr und mehr zum unerwünschten Fettmodifizierungsverfahren 18 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Die Fetthärtung ist die bedeutendste Quelle für Transfettsäuren. 3. Modifizierung von Fetten / Ölen Schema des Härtungsprozesses H2, ∆p, ∆T C Linolensäure C Linolsäure C Ölsäure C Stearinsäure bevorzugte Isomere C18:3 trans Isomere C18:2 trans Isomere C18:1 trans Isomere Sehr breites Spektrum an Positionsisomeren bei allen drei Fettsäuren. 19 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Teilhärtung verändert die physiko-chemischen Eigenschaften eines Fettes/Öles grundlegend. 3. Modifizierung von Fetten / Ölen Solid Fat Content Kurve von Palmöl und teilgehärtetem Palmöl Veränderung des Fettsäureprofiles durch Teilhärtung 100 Palmöl 60 60 Härtung (2) 40 20 0 0 10 20 30 40 50 Palmöl 50 60 Temperatur [°C] Gehalt (%) Solid fat content [%] P 44-46 80 P 44-46 40 (1) 30 (3) 20 10 0 SFA Eigenschaften von teilgehärteten Fetten: Oft sehr hoher TFA-Gehalt (bis zu 60 %) (1) Hoher Festfettgehalt (2) Gute sensorische (Schmelz)eigenschaften Sehr tiefer Gehalt an mehrfachungesättigten Fettsäuren (3) • Oxidativ sehr stabil (4) • • • • 20 MUFA PUFA TFA Fettsäurefamilie (-) Rancimat Induktionszeit bei 120 °C: Palmöl: 14 h P 44-46: 43 h (4) Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Gehärtete Fette und Milchfett haben ein sehr unterschiedliches trans-Isomeren-Profil. 3. Modifizierung von Fetten / Ölen Gehalt (%) C18:1 trans -Isomeren Verteilung in Butterfett und Margarine 50 40 30 Butterfat Margarine 20 10 0 ∆4 ∆5 −8 6 ∆ ∆9 0 ∆1 1 ∆1 2 4 ∆1 3−1 ∆1 5 ∆1 6 ∆1 Position der trans-Bindung Precht & Molkentin, 1995 21 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Welche Wirkungen haben die verschiedenen trans-Isomere auf unseren Lipid-Metabolism? 3. Modifizierung von Fetten / Ölen Natürlich vorkommende Transfettsäuren in Wiederkäuerfetten ? Lipid-Metabolismus des Menschen Prozessgebildete Transfettsäuren in Fetten und Ölen 22 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Einige Liefernten sind derzeit dabei von der chemischen zur enzymatischen Umesterung zu wechseln. 3. Modifizierung von Fetten / Ölen Umesterung Chemische Umesterung: Katalysator: Natriummethylat S O S S S S O O S + O S + S + O+ O+ S + O S O S O S O O O S O S O O S + O S S + O S O S O O Enzymatische Umesterung : Katalysator: - unspezifische Lipase - sn-1,3 spezifische Lipase S + O S + S: Stearinsäure, O: Ölsäure sn-1,3 spezifische Lipase 23 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Das Verfahren der Umesterung hat wieder eine enorme Bedeutung bekommen. 3. Modifizierung von Fetten / Ölen Umesterung: ein wiederentdecktes Verfahren (Herstellung von TFA-armen Fetten) Palmöl Durchhärtung (∆ ∆T, ∆p, H2, Ni als Katalysator) Nur gesättigte Fettsäuren: 55 % Stearinsäure, C18:0 45 % Palmitinsäure, C 16:0 + Palmöl (PO) Mischen Umesterung (∆ ∆T, ∆t, Na-methylat als Katalysator) 24 Solid fat content [%] Durchgehärtetes Palmöl (FHPO) 50 % gesättige Fettsäuren 50 % ungesättige Fettsäuren 100 80 60 40 20 0 FHPO PHPO 0 20 40 60 Temperatur [°C] Umgeestert PO TFA: max. 1 % PHPO: teilgehärtetes Palmöl (zu ersetzen) Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Die Kombination von Durchhärtung und Umesterung ergibt Fette mit interessanten funktionellen Eigenschaften. 3. Modifizierung von Fetten / Ölen Kombination von verschiedenen Modifizierungsverfahren Fettsäureprofile 80 60 60 50 FHPKO 40 CI(FHPKO) (1) 40 Gehalt (%) Solid Fat Content (%) 100 (3) 20 (2) PKO 30 20 FHPKO 0 0 10 20 30 40 50 60 C12:0 C14:0 Temperatur (°C) C16:0 trans-Isomere: Spuren Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern C18:0 C18:1+2 Fettsäure (-) Erhöhung des Festfettanteiles (1) Reduzierung der ungesättigten Fettsäuren (2) Umesterung: Verbesserung des Abschmelzverhaltens (3) Keine Veränderung des Fettsäureprofils 25 CI(FHPKO) 10 0 Härtung: PKO PKO: Palmkernöl FHPKO: völlig durchgehärtetes PKO CI(FHPKO): chemisch umgeestertes FHPKO September C. Bertoli Name of 2008, chairman Herkunft und Verarbeitung bestimmen den TFA-Gehalt. 3. Modifizierung von Fetten / Ölen Fett- / Öltyp TFA-Gehalt Extra virgin Öle keine TFA Raffinierte Pflanzenöle und -fette max. 1 % Fraktionierte Fette max. 1 % Teilgehärtete Fette bis zu 60 % Durchgehärtete Fette max. 1.5 % Umgeesterte Fette häufig < 2 % aber abhängig von den Rohmaterialien Milchfette von Wiederkäuern bis zu 8 %, meist < 6 % Körperfett von Wiederkäuern bis zu 6 %, häufig tiefer Schweinefett max. 2 % Geflügelfette max. 2 % 26 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Mehrere Parameter müssen gemessen werden um die Verwendbarkeit eines Fettes zu evaluieren. 4. Herausfordeungen beim Ersatz Erfassung der funktionellen Eigenschaften eines Fettes SFC Profile Oxidative Stabilität 100 60 PHPO 60 40 20 0 0 10 20 30 40 50 60 Tem peratur (°C) Rancimat Induktionszeit 120 °C (h) Fett50 1 Fett 2 40 Fett 3 30 Fett 1 20 PHPO Fett 2 Fett 3 10 0 Fettsäureprofile Kristallisationsverhalten: • Häufig entscheidend für die industrielle Anwendung • Sehr schwierig zu messen • Keine Labormethoden verfügbar 27 Gehalt (%) SFC (%) 80 80 70 60 50 40 30 20 10 0 TFA SFA MUFA PUFA Fett 1 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern Fett 2 Fett 3 PHPO September C. Bertoli Name of 2008, chairman Die Verwendung von TFA-armen Fetten kann die Produkt- und Herstelleigenschaften eines Lebensmittels stark verändern. 4. Herausfordeungen beim Ersatz Herausforderungen beim Ersatz von TFA-haltigen Fetten Kristallisationverhalten der TFA-armen Fette • – Verzögerte Kristallisation Produktionsanlagen – Zu schnelle Kristallisation → → reduzierte Leistung der Inhomogenität im Produkt Oxidative Stabilität der TFA-armen Fette • – Oxidativ weniger stabil → Langwierige und teure Lagertests Sensorischen Eigenschaften • – – – – Hochschmelzend → wachsig beim Essen Veränderte Freisetzung der Aromastoffe Verändertes Geschmacksprofil Veränderte Produkttextur • 1 zu 1 Ersatz meist nicht möglich • Preis – Oft höher im Preis 28 Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman High oleic Öle werden besonders in der Fritierindustrie eingesetzt. 4. Herausfordeungen beim Ersatz Oxidationstabilität • Tocopherolprofil: Gehalt (%) Fettsäureprofile von Ölen mit guter Oxidationstabilität 100 80 60 HO-Sonne HO-Raps 40 20 0 Palmolein IV 60 C16:0 HO: high oleic C18:0 C18:1 C18:2 C18:3 – HO-Sonnenblumenöl: – 95 % α-Tocopherol grösste Vitaminaktivität – HO-Rapsöl: – 40 % α-Tocopherol 60 % γ-Tocopherol Fettsäure (-) gute antioxidative Wirkung HO-Raps ist derzeit noch etwas zu hoch im α-Linolensäuregehalt (~3 %) für eine optimale Oxidationsstabilität 29 • Fettsäureprofil: – Linolsäuregehalt, ca. 10 % – Linolensäuregehalt, < 2 % Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern September C. Bertoli Name of 2008, chairman Zusammenfassung • Der Gehalt an trans-Isomeren hängt vom Fetttyp und dem Verarbeitungsprozess ab: – Die Teilhärtung ist die Hauptquelle für trans-Isomere, wird aber immer weniger angewendet. – Bei der Dämpfung werden in geringen Mengen transIsomere von mehrfach ungesättigten Fettsäuren gebildet. – Wiederkäuerfette enthalten natürlich trans-Isomere. – Fraktionierung und Umesterung bilden keine trans-Isomere. • Umgeesterte und fraktionierte Fette und High Oleic Öle werden sehr häufig verwendet um TFA-reiche Fette zu ersetzen. • Ein 1 zu 1 Ersatz ist oft nicht möglich. Das Rezept und/oder das Herstellverfahren des Lebensmittels müssen angepasst werden. September C. Bertoli Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern Name of 2008, chairman 30 Literatur • C. Bertoli et al. Formation of trans Fatty Acids during Deodorization of Low Erucic Acid Rapeseed Oil. in: S. S. Koseoglu, K. C. Rhee, R.F. 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