Transfettsäuren: Wie kann ihr Gehalt in unseren - Swissmilk

Schweizer Milchproduzenten
Symposium für Ernährungsfachleute
23.09.2008, Bern
Transfettsäuren: Wie kann ihr Gehalt in unseren
Lebensmitteln reduziert werden?
Dr Constantin Bertoli
Nestlé Product Technology Centre Konolfingen
3510 Konolfingen
[email protected]
1
Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern
September
C. Bertoli
Name of 2008,
chairman
Inhaltsverzeichnis
1.
Fette und Öle: funktionelle Komponenten unserer Lebensmittel
3–6
2.
Quellen für Transfettsäuren
7 – 11
3.
Verfahren zur Modifizierung von Fetten und Ölen
– Fraktionierung
13 – 15
– Härtung
16 – 22
– Umesterung
23 – 26
12 – 26
4.
Herausforderungen beim Ersatz von TFA-haltigen Fetten
27 – 29
5.
Zusammenfassung
30
6.
Literatur
31
2
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September
C. Bertoli
Name of 2008,
chairman
Der Fettgehalt unserer Lebensmittel variiert
zwischen 0 und 100 %.
1. Fette /Öle in
Lebensmitteln
100
80
60
40
20
0
Sa
la
tö
l
M Bu
ay
t
on ter
H nai
as se
el
nu
ss
Sc Ra
ho hm
ko
la
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Vo
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ul
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r
G
Vo lace
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ag lch
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m
il
W ch
as
se
r
Fettgehaalt (%)
Fettgehalte von verschiedenen
Lebensmitteln
3
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Viele Produkteigenschaften werden durch die Fett- /
Ölkomponente im Lebensmittel beeinflusst oder gar
bestimmt.
Struktur
Beschaffung
1. Fette /Öle in
Lebensmitteln
Kristallisation
Schmelzverhalten
Sensorik
Lebensmittel
Fliesseigenschaften
Herstellung
4
Ernährung
Haltbarkeit
Zusammensetzung
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Die chemischen und physikalischen Eigenschaften
eines Fettes bestimmen seine technologischen
Eigenschaften.
1. Fette /Öle in
Lebensmitteln
Technologische
Eigenschaften
Fett / Öl
Fettsäureprofil
Unverseifbares
Stereospezifische
Fettsäureverteilung
Chemische
Zusammensetzung
Physikalische
Eigenschaften
Ernährungsphysiologische
Eigenschaften
5
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Die technologischen Eigenschaften der natürlich
verfügbaren Fette und Öle genügen nicht für die
moderne Lebensmittelherstellung.
Saat- / Fruchtöle:
Baumwollsaatöl
Distelöl
Maiskeimöl
Olivenöl
Rapsöl
High oleic Rapsöl
Sonnenblumenöl
High oleic Sonnenblumenöl
Sojaöl
Palmöle:
Palmöl
Palmoleine
Palmstearine
Tierische Fette:
Butterfette
Fischöle
Rindertalg
Schweineschmalz
1. Fette /Öle in
Lebensmitteln
Schokoladefette:
Kakaobutter
Mangokernfett
Illipébutter*
Sal*
Sheabutter*
* Wild Fats
Laurische Fette:
Kokosnussöl
Palmkernöl
Der Lebensmittelindustrie stehen ca. 20
natürlich vorkommende Fette und Öle zur Verfügung.
6
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Teilhärtung: wichtigste Quelle für
Transfettsäuren
2. Transfettsäurequellen
Quellen von Transfettsäuren
• Dämpfung von Ölen mit mehrfachungesättigten Fettsäuren
– Artefakt der Raffination
– In allen Fetten und Ölen
– Typisch: <2 %, hochwertige Produkte: <1 %
• Wiederkäuerfette
– Milchfett und Körperfette
– Bis zu 8 %, häufig unter 5 %
• Teilgehärtete Fette und Öle
– Bis zu 60 % Transfettsäuren
7
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Mehrfachungesättigte Fettsäuren sind
sehr empfindlich auf trans-Isomerisierung.
2. Transfettsäurequellen
trans-Isomerisierung von mehrfachungesättigten Fettsäuren
während der Dämpfung
Modellstudie: Rapsöl
0–6%
0 – 60 %
250 °C
α -Linolensäure
225 °C
6
5
4
3
2
1
0
Iso m erisieru n g sg ra
d (% )
Isom erisierungsgrad
(% )
Linolsäure
60
200 °C
250
40 °C
225 °C
20
200 °C
0
2
4
0
0
1
6
2
3
4
5
6
Dämpfdauer (h)
Dämpfdauer (h)
Bertoli et al., 1996
Definition Isomerisierungsgrad (%):
trans-Isomere Fettsäure / (cis- + trans-Isomere Fettsäure) x 100
C18:1: Isomerisierungsgrad < 0.1 %
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Die Dämpftemperatur und -dauer bestimmen
den trans-Isomeren-Gehalt.
2. Transfettsäurequellen
Total TFA
C18:3 trans
C18:2 trans
C18:1 trans
8
6
4
2
0
200
220
240
Dämpftemperatur [°C]
Dämpfdauer: 6h
260
TFA-Gehalt [%]
TFA-Gehalt [%]
trans-Isomerisierung von Rapsöl während der Dämpfung:
Gesamt TFA-Gehalt und Isomerenverteilung
2.5
2
1.5
1
0.5
0
c,c,t
t,c,c
t,c,t
c,t,c
0
1
2
3
4
5
6
Dämpfdauer bei 250 °C [h]
Bertoli et al., 1996
Öle auch mit einem hohen Gehalt an mehrfachungesättigten Fettsäuren
können heute industriell mit <1 % TFA hergestellt werden.
9
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Im Wiederkäuermagen werden Transfettsäuren
durch Bakterien gebildet.
2. Transfettsäurequellen
trans-Isomere in Wiederkäuerfetten
Futter der Wiederkäuer
Pansen
Milchfett
C 18:1 trans-Isomere
Linolsäure
α-Linolensäure
Bio-Härtung
(Bakterien)
C18:2 cis,trans-Isomere
Konjugierte Linolsäure (CLA)
C18:0 (Stearinsäure)
Wiederkäuer-Milchfette: 1 - 6 (8) % trans-Isomere
abhängig von der Fütterung, Rasse, Klima
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Die Verwendung von teilgehärteten Fetten ist in den
vergangenen 5 Jahren sehr stark zurückgegangen.
2. Transfettsäurequellen
Teilhärtung
•
Wichtigste Quelle für Transfettsäuren
•
Wird im folgenden Kapitel ausführlich diskutiert
•
Teilgehärtete Fetten werden mehr und mehr ersetzt durch:
– Umgeesterte Fette
– Fraktionierte Fette
– High oleic Öle
11
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Mit physikalischen und chemischen Methoden
können die technologischen Eigenschaften der Fette
und Öle gezielt modifiziert werden.
3. Modifizierung
von Fetten / Ölen
Verfahren zur Modifizierung von Fetten und Ölen
• Physikalische Verfahren:
– Mischen von Fetten und Ölen
– Fraktionierung
• Chemische Verfahren mit Änderung an den Fettsäuren:
– Teilhärtung
– Durchhärtung
•
Chemische Verfahren ohne Änderung an den Fettsäuren:
– Umesterung
• Kombinationen obiger Verfahren
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Fraktionierung ergibt immer 2 Produkte,
für beide sollte es eine Verwendung geben
3. Modifizierung
von Fetten / Ölen
Prinzip der Trockenfraktionierung
Fettkristalle
(hochschmelzende Triglyceride)
Tiefschmelzende
Triglyceride
Stearin
Kristallisation
Fett
(völlig
aufgeschmolzen)
Filtration
(Membranpressfilter
od. Vakuumfilter)
Olein
Bsp.: Ausbeute Olein 70 %
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Es stehen nur ganz wenige Fette für die
Fraktionierung zur Verfügung
3. Modifizierung
von Fetten / Ölen
Solid Fat Content (%)
SFC Kurven von verschiedenen Fetten und Ölen
100
Teilgehärtetes Palmöl
80
Kakaobutter
60
Palmkernöl
40
Palmöl
20
Pflanzenöl
0
0
10
20
30
40
50
60
Temperatur (°C)
verwendet in der
Vergangenheit
Ausgangsmaterialien für Fraktionierung
(plus Wild Fats für Schokoladeerzeugnisse, aber nicht Kakaobutter)
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Palmöl ist das wichtigste Rohmaterial für
Fraktionierung.
Solid Fat Content:
Palmöl und Palmfraktionen
•
100
POs IV=17
POs IV=33
Solid fat content (%)
80
POs IV=40
60
40
20
ea
t
S
ne
i
e
Ol
PO IV=52
e
n
i
r
POo IV=56
POo IV=60
SPOo IV=65
•
0
0
20
40
60
80
Tem peratur (°C)
PO:
POs:
POo:
SPOo:
IV:
15
Palmöl
Palmstearin
Palmolein
Superpalmolein
Iodine value (Jodzahl)
Ausgangsmaterial
3. Modifizierung
von Fetten / Ölen
Palmstearine:
– Hochschmelzend, hart, wachsig
– Bildung vom grossen Kristallen:
• schlechte Einbindung von
flüssigen Fraktionen (Ausölen)
• Sandige Textur
– Abgereichert an natürlichen Antioxidantien (Tocopherole / Tocotrienole)
• Reduzierte oxidative Stabilität im
Vergleich zu Palmöl trotz tiefem
Gehalt an ungesättigten Fettsäuren
Palmoleine:
– Fraktionen mit geringem Anteil an
Festfett bei Raumtemperatur bis flüssig
bei 10 °C
– Angereichert an natürlichen Antioxidantien (Tocopherole / Tocotrienole)
• Gute oxidative Stabilität im
Vergleich zu Palmöl trotz erhöhtem
Gehalt an ungesättigten Fettsäuren
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TFA-haltige Fette haben einen mittelhohen
Schmelzpunkt was sie technologisch sehr
interessant macht.
3. Modifizierung
von Fetten / Ölen
1 trans Doppelbindung Elaidinsäure (trans C18:1∆
∆9)
Schmelzpunkt (Smp): 43.7 °C
Trielaidin: Smp 42 °C
1 cis Doppelbindung
Ölsäure (cis C18:1∆
∆9)
Schmelzpunkt: 16.3 °C
Triolein: Smp 5.5 °C
keine Doppelbindung
Stearinsäure (C18:0)
Schmelzpunkt: 69.6 °C
Tristearin: Smp 73 °C
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Gehärtete Fette habe sehr gute technologische
Eigenschaften.
3. Modifizierung
von Fetten / Ölen
Wieso werden Fette und Öle gehärtet?
•
Funktionalität:
– Festfettanteil (Solid fat content)
– Kristallisationseigenschaften
– Schmelzverhalten
•
Oxidative Stabilität:
– Haltbarkeit des Fettes
– Haltbarkeit des Lebensmittels
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Fetthärtung, ein sehr altes
Fettmodifizierungsverfahren
3. Modifizierung
von Fetten / Ölen
Die Geschichte der Fetthärtung
1897: Sabatier und Senderens entdecken die katalytische Härtung
Reduktion von Ethylen zu Ethan in Gegenwart von Wasserstoff und einem
metallischen Katalysator
1902: der deutsche Chemiker Wilhelm Normann meldet das erste Patent an,
das die Fetthärtung beschreibt
Ab 1905: die Seifenindustrie wendet als erste die Fetthärtung an um billige
Rohstoffe zu produzieren.
Die Lebensmittelindustrie (Margarine) folgt erst einige Jahre später.
2. Hälfte 20. Jh.: wichtigstes Modifizierungsverfahren für Lebensmittelfette
und -öle
1990: Mensink und Katan: trans-Fettsäuren beeinflussen negativ das LDL-/
HDL-Cholesterin-Profil, Erhöhung des Risikos für Herzkreislauferkrankungen
Ab 2000: Fetthärtung wird mehr und mehr zum unerwünschten Fettmodifizierungsverfahren
18
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Die Fetthärtung ist die bedeutendste Quelle für
Transfettsäuren.
3. Modifizierung
von Fetten / Ölen
Schema des Härtungsprozesses
H2, ∆p, ∆T
C
Linolensäure
C
Linolsäure
C
Ölsäure
C
Stearinsäure
bevorzugte Isomere
C18:3 trans Isomere
C18:2 trans Isomere
C18:1 trans Isomere
Sehr breites Spektrum an Positionsisomeren bei allen drei Fettsäuren.
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Teilhärtung verändert die physiko-chemischen
Eigenschaften eines Fettes/Öles grundlegend.
3. Modifizierung
von Fetten / Ölen
Solid Fat Content Kurve von Palmöl
und teilgehärtetem Palmöl
Veränderung des Fettsäureprofiles
durch Teilhärtung
100
Palmöl
60
60
Härtung
(2)
40
20
0
0
10
20
30
40
50
Palmöl
50
60
Temperatur [°C]
Gehalt (%)
Solid fat content [%]
P 44-46
80
P 44-46
40
(1)
30
(3)
20
10
0
SFA
Eigenschaften von teilgehärteten Fetten:
Oft sehr hoher TFA-Gehalt (bis zu 60 %) (1)
Hoher Festfettgehalt (2)
Gute sensorische (Schmelz)eigenschaften
Sehr tiefer Gehalt an mehrfachungesättigten
Fettsäuren (3)
• Oxidativ sehr stabil (4)
•
•
•
•
20
MUFA
PUFA
TFA
Fettsäurefamilie (-)
Rancimat Induktionszeit bei 120 °C:
Palmöl:
14 h
P 44-46: 43 h (4)
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Gehärtete Fette und Milchfett haben ein
sehr unterschiedliches trans-Isomeren-Profil.
3. Modifizierung
von Fetten / Ölen
Gehalt (%)
C18:1 trans -Isomeren Verteilung in
Butterfett und Margarine
50
40
30
Butterfat
Margarine
20
10
0
∆4
∆5
−8
6
∆
∆9
0
∆1
1
∆1
2
4
∆1 3−1
∆1
5
∆1
6
∆1
Position der trans-Bindung
Precht & Molkentin, 1995
21
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C. Bertoli
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Welche Wirkungen haben die verschiedenen
trans-Isomere auf unseren Lipid-Metabolism?
3. Modifizierung
von Fetten / Ölen
Natürlich vorkommende
Transfettsäuren in Wiederkäuerfetten
?
Lipid-Metabolismus
des Menschen
Prozessgebildete Transfettsäuren
in Fetten und Ölen
22
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C. Bertoli
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chairman
Einige Liefernten sind derzeit dabei von der
chemischen zur enzymatischen Umesterung zu
wechseln.
3. Modifizierung
von Fetten / Ölen
Umesterung
Chemische Umesterung:
Katalysator:
Natriummethylat
S
O
S
S
S
S
O
O
S +
O
S +
S +
O+
O+
S +
O
S
O
S
O
S
O
O
O
S
O
S
O
O
S +
O
S
S +
O
S
O
S
O
O
Enzymatische Umesterung :
Katalysator:
- unspezifische Lipase
- sn-1,3 spezifische Lipase
S
+
O
S
+
S: Stearinsäure, O: Ölsäure
sn-1,3 spezifische Lipase
23
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C. Bertoli
Name of 2008,
chairman
Das Verfahren der Umesterung hat wieder eine
enorme Bedeutung bekommen.
3. Modifizierung
von Fetten / Ölen
Umesterung: ein wiederentdecktes Verfahren
(Herstellung von TFA-armen Fetten)
Palmöl
Durchhärtung
(∆
∆T, ∆p, H2, Ni als Katalysator)
Nur gesättigte Fettsäuren:
55 % Stearinsäure, C18:0
45 % Palmitinsäure, C 16:0
+
Palmöl (PO)
Mischen
Umesterung
(∆
∆T, ∆t,
Na-methylat als Katalysator)
24
Solid fat content [%]
Durchgehärtetes Palmöl
(FHPO)
50 % gesättige Fettsäuren
50 % ungesättige Fettsäuren
100
80
60
40
20
0
FHPO
PHPO
0
20
40
60
Temperatur [°C]
Umgeestert
PO
TFA: max. 1 %
PHPO: teilgehärtetes Palmöl
(zu ersetzen)
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September
C. Bertoli
Name of 2008,
chairman
Die Kombination von Durchhärtung und Umesterung
ergibt Fette mit interessanten funktionellen
Eigenschaften.
3. Modifizierung
von Fetten / Ölen
Kombination von verschiedenen Modifizierungsverfahren
Fettsäureprofile
80
60
60
50
FHPKO
40
CI(FHPKO)
(1)
40
Gehalt (%)
Solid Fat Content (%)
100
(3)
20
(2)
PKO
30
20
FHPKO
0
0
10
20
30
40
50
60
C12:0
C14:0
Temperatur (°C)
C16:0
trans-Isomere: Spuren
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C18:0
C18:1+2
Fettsäure (-)
Erhöhung des Festfettanteiles (1)
Reduzierung der ungesättigten Fettsäuren (2)
Umesterung: Verbesserung des Abschmelzverhaltens (3)
Keine Veränderung des Fettsäureprofils
25
CI(FHPKO)
10
0
Härtung:
PKO
PKO:
Palmkernöl
FHPKO: völlig durchgehärtetes PKO
CI(FHPKO): chemisch
umgeestertes
FHPKO
September
C. Bertoli
Name of 2008,
chairman
Herkunft und Verarbeitung bestimmen den
TFA-Gehalt.
3. Modifizierung
von Fetten / Ölen
Fett- / Öltyp
TFA-Gehalt
Extra virgin Öle
keine TFA
Raffinierte Pflanzenöle und -fette
max. 1 %
Fraktionierte Fette
max. 1 %
Teilgehärtete Fette
bis zu 60 %
Durchgehärtete Fette
max. 1.5 %
Umgeesterte Fette
häufig < 2 %
aber abhängig von den Rohmaterialien
Milchfette von Wiederkäuern
bis zu 8 %, meist < 6 %
Körperfett von Wiederkäuern
bis zu 6 %, häufig tiefer
Schweinefett
max. 2 %
Geflügelfette
max. 2 %
26
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September
C. Bertoli
Name of 2008,
chairman
Mehrere Parameter müssen gemessen werden um
die Verwendbarkeit eines Fettes zu evaluieren.
4. Herausfordeungen
beim Ersatz
Erfassung der funktionellen Eigenschaften eines Fettes
SFC Profile
Oxidative Stabilität
100
60
PHPO
60
40
20
0
0
10
20
30
40
50
60
Tem peratur (°C)
Rancimat
Induktionszeit 120 °C (h)
Fett50
1
Fett 2
40
Fett 3
30
Fett 1
20
PHPO
Fett 2
Fett 3
10
0
Fettsäureprofile
Kristallisationsverhalten:
• Häufig entscheidend für die
industrielle Anwendung
• Sehr schwierig zu messen
• Keine Labormethoden verfügbar
27
Gehalt (%)
SFC (%)
80
80
70
60
50
40
30
20
10
0
TFA
SFA
MUFA
PUFA
Fett 1
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Fett 2
Fett 3
PHPO
September
C. Bertoli
Name of 2008,
chairman
Die Verwendung von TFA-armen Fetten kann die
Produkt- und Herstelleigenschaften eines
Lebensmittels stark verändern.
4. Herausfordeungen
beim Ersatz
Herausforderungen beim Ersatz von TFA-haltigen Fetten
Kristallisationverhalten der TFA-armen Fette
•
– Verzögerte Kristallisation
Produktionsanlagen
– Zu schnelle Kristallisation
→
→
reduzierte Leistung der
Inhomogenität im Produkt
Oxidative Stabilität der TFA-armen Fette
•
– Oxidativ weniger stabil
→
Langwierige und teure Lagertests
Sensorischen Eigenschaften
•
–
–
–
–
Hochschmelzend → wachsig beim Essen
Veränderte Freisetzung der Aromastoffe
Verändertes Geschmacksprofil
Veränderte Produkttextur
•
1 zu 1 Ersatz meist nicht möglich
•
Preis
– Oft höher im Preis
28
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September
C. Bertoli
Name of 2008,
chairman
High oleic Öle werden besonders in der
Fritierindustrie eingesetzt.
4. Herausfordeungen
beim Ersatz
Oxidationstabilität
• Tocopherolprofil:
Gehalt (%)
Fettsäureprofile von Ölen mit guter
Oxidationstabilität
100
80
60
HO-Sonne
HO-Raps
40
20
0
Palmolein IV 60
C16:0
HO: high oleic
C18:0
C18:1
C18:2
C18:3
– HO-Sonnenblumenöl:
– 95 % α-Tocopherol
grösste Vitaminaktivität
– HO-Rapsöl:
– 40 % α-Tocopherol
60 % γ-Tocopherol
Fettsäure (-)
gute antioxidative Wirkung
HO-Raps ist derzeit noch etwas
zu hoch im α-Linolensäuregehalt (~3 %)
für eine optimale Oxidationsstabilität
29
• Fettsäureprofil:
– Linolsäuregehalt, ca. 10 %
– Linolensäuregehalt, < 2 %
Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern
September
C. Bertoli
Name of 2008,
chairman
Zusammenfassung
•
Der Gehalt an trans-Isomeren hängt vom Fetttyp und dem
Verarbeitungsprozess ab:
– Die Teilhärtung ist die Hauptquelle für trans-Isomere, wird
aber immer weniger angewendet.
– Bei der Dämpfung werden in geringen Mengen transIsomere von mehrfach ungesättigten Fettsäuren gebildet.
– Wiederkäuerfette enthalten natürlich trans-Isomere.
– Fraktionierung und Umesterung bilden keine trans-Isomere.
•
Umgeesterte und fraktionierte Fette und High Oleic Öle werden
sehr häufig verwendet um TFA-reiche Fette zu ersetzen.
•
Ein 1 zu 1 Ersatz ist oft nicht möglich. Das Rezept und/oder das
Herstellverfahren des Lebensmittels müssen angepasst
werden.
September
C. Bertoli
Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern
Name of 2008,
chairman
30
Literatur
•
C. Bertoli et al. Formation of trans Fatty Acids during Deodorization of Low Erucic Acid Rapeseed
Oil. in: S. S. Koseoglu, K. C. Rhee, R.F. Wilson, (eds.), Proceedings of the World Conference on
Oilseed and Edible Oil Processing, vol. 2, AOCS Press, Champaign, 1998.
•
J.M. Chardigny et al. Rationale and design of the TRANSFACT project phase I: A study to assess
the effect of the two different dietary sources of trans fatty acids on cardiovascular risk factors in
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31
Symposium für Ernährungsfachleute, 23.09.2008, Bern
September
C. Bertoli
Name of 2008,
chairman

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