Alkali Metals in Silica gel

Alkali Metals in Silica gel
アルカリ金属は、その強い還元力を利用して有機合成反応に広く用いられていますが、水との反
応性が極めて強く取り扱う際は非常に注意を必要とします。
今回新しくご紹介するStrem社「SiGNa Alkali Metals in Silica gel」は、さらさらとした安定な粉
末のため取り扱いが非常に簡便な製品で、ラボスケールから工業スケールまで対応が可能です。
特長
1)
・自然発火性のない、
さらさらとした粉末
・取り扱いが簡単
シリカゲルのナノ構造多孔質酸化物中にカプセル化した
アルカリ金属(Na、K2Na)を封入しています。
反応性は損なわず、アルカリ金属を使用した際と同等の
反応性を示します。
反応例
エステルの還元反応
2),3)
Yield: 95 %
Birch還元
4),5)
従来の方法では、アルカリ金属と液体NH3を用いて極低温で反応をさせる必要があります。
しかし、このNa-SG(I)やK2Na-SG(I)を使用すれば、反応条件を改善し同様の反応を行うこと
が可能です。
従来の方法
Na-SG(I)使用
Yield: 52 %
Yield: 63 %
脱保護
6),7)
SiGNaは、Pdをはじめとする重金属などを使用せず、アミノ基の脱保護を簡単に行うことが
可能です。
ベンジル基の脱保護
Ts基の脱保護
Yield: 96 %
Yield: 61 %
参考文献
1.
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3.
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5.
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7.
Vogt, P. F.: Manufacturing Chemist, 80(3), 38 (2009).
Vogt, P. F., Bodnar, B.:Specialty Chemicals Magazine, 29(7), 22 (2009).
Bodnar, B. S. and Vogt, P. F.:J. Org. Chem., 74, 2598 (2009).
Venturello, P., Barbero, M.:Organometalics, vol. 8b, 881 (2006).
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Nandi, P., Dye, J. L., and Jackson, J. E.:Tetrahedron Lett., 50, 3864 (2009).
Nandi, P., Redko, M. Y., Petersen, K., Dye, J. L., Lefenfeld, M., Vogt, P. F., and Jackson, J. E.:Org. Lett., 10, 5441 (2008).
製品情報
コードNo.
製品名
11-1005
Sodium-silica gel, 35-40% alkali metal in silica gel (Stage I)
11-1020
Sodium potassium (K 2Na)-silica gel, 35-40% alkali metal in silica gel (Stage I)
容量
希望納入価格(円)
5g
25 g
100 g
5g
25 g
100 g
14,400
57,600
209,200
14,400
57,600
209,200
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