問題演習 (9 月 10 日) Me O 1. (S)-proline (cat.), DMF, rt 2. p-TsOH, benzene, reflux O 2 88% ee 1 1) 1 の構造と 1 → 2 の反応機構を書き,立体選択性を説明しなさい. 1. 1. ?, 50 °C 2. MeONHMe·HCl, piridine, CH2Cl2, 25 °C MeO 2C O O O 3 3. NaH, THF, 0 °C, 30 min, then MeLi, –78 °C, 1h 4. MeOH, 50 °C, 1 h 1. H 2, Pd/C, EtOAc, 25 °C, 2 h 2. DBU, THF, 25 °C, 16 h 3. ?, NaHMDS,THF –40 °C, 3 h O Me 4 Me H O OTMS 1. NaOH, H 2O, 25 °C, 24 h 2. NaBH 4, MeOH, 25 °C, 4h Me 6 Me H O 2. TFA, 1,2-dichloroethene, 75 °C, 15 h 3. NaH,methyl pyruvate, 0 °C 3. SeO2, 80 °C, 1 h O HO MeO 2C OMe toluene, 140 °C, 16 h O Me 5 Me OH O O H Me 7 2) 3 → 4 の空欄に当てはまる試薬と反応機構を書きなさい. 3) 4 → 5 の反応機構を書きなさい. 4) 5 → 6 の空欄に当てはまる試薬と反応機構を書きなさい. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1615-1621 Eagan, J. M.; Hori, M.; Wu, J.; Kanyiva, K. S.; Snyder, S. A. Angew. Chem. 2015, 127, 7953–7957.
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