解答例

2016 年度前期 有機化学演習 第15回 有機化合物の構造決定
以下の 1H NMR, IR スペクトルについて、シグナルの帰属を示しなさい。ただし、IR
スペクトルについては、主要な官能基に対応するシグナルを示せばよい。
(1) CH3
O
transmittance (%)
100
50
C–H伸縮
0
4000
C=O伸縮
C=C伸縮(芳香環)
3000
2000
1500
wavenumber (cm–1)
1000
500
(2) H3C
O
transmittance (%)
100
50
C–H伸縮
0
4000
C=O伸縮
C=C伸縮(芳香環)
3000
2000
1500
wavenumber (cm–1)
1000
500
(3) O2N
O
OH
transmittance (%)
100
カルボン酸
OH
50
C=C伸縮
(芳香環)
C‒H伸縮
C‒O伸縮
C=O伸縮
0
4000
3000
2000
1500
wavenumber (cm–1)
1000
NO2対称伸縮
NO2逆対称伸縮
500
(4) H
Br H
O
Br
O CH2CH3
transmittance (%)
100
50
C–H伸縮
C=C伸縮
(芳香環)
C=O伸縮
0
4000
3000
C–O伸縮
2000
1500
wavenumber (cm–1)
1000
500
(5) O
OCH2CH3
transmittance (%)
100
50
C–H伸縮
C≡C伸縮
0
4000
C=C伸縮
(芳香環)
2000
1500
wavenumber (cm–1)
C=O伸縮
3000
C–O伸縮
1000
500