06 Vol. Rep rint in g Interview 環境に調和する化学を目指して 測定装置が支える有機合成技術の革新 修 東京大学大学院理学系研究科教授 小林 「研究に終始して 学術にのみとどまるのではなく、 社会との接点を持つことも 大切だと思います。」 小林 修 東京大学大学院理学系研究科教授 東京大学大学院理学研究科博士課程中退後、1987 年東京理科大学理学部応用 化学科助手。1988 年理学博士取得。1991 年より同大学理学部講師、1992 年 助教授を経て、1998 年より東京大学大学院薬学系研究科教授。2007 年より 現職。1991 年の「カルボカチオン種を用いる高立体選択的反応の研究」での 日本化学会進歩賞を皮切りに、アメリカ化学会賞、ハミルトン賞、フンボルト賞 など受賞歴多数。 環境に調和する化学を目指して 測定装置が支える有機合成技術の革新 病気を治療・予防する医薬品や、産業、生活に欠かせないプラスチック…。 化学が生み出してきた物質は社会を豊かにしたが、 その製造は、常に公害や環境汚染といった問題と背中合わせだった。 東京大学の小林修教授は、環境に調和した化学の実現に挑み続けている。 生体内の有機合成を フラスコで再現したい ほ ぼ 水 だ け だ。 一 方、 工 場 や 実 験 室 で だ。 一 般 に、 有 機 合 成 で は 原 料 の ほ と 行 わ れ る 通 常 の 化 学 合 成 で は、 ト ル エ ん ど が 脂 溶 性 な の で、 水 を 溶 媒 と す る ンやアセトンといった有機溶媒が使わ と 原 料 は 溶 け な い。 加 え て、 反 応 を 活 れ る こ と が 多 い。 こ れ ら は 環 境 負 荷 が 性化させる触媒は水に触れると分解さ たんです」 大 き く、 人 体 に も 有 害 な た め、 そ の ま れ て し ま う た め、 合 成 に 使 う フ ラ ス コ そう語るのは、 「グリーンケミストリー」 まではとても廃棄できるものではない。 か ら は 水 分 を 徹 底 的 に 追 い 出 す。 有 機 のトップランナーである東京大学の もちろん生体の反応から出る廃棄物は 合 成 の 常 識 か ら す る と、 水 を 溶 媒 に す 小 林 修 教 授。 グ リ ー ン ケ ミ スト リ ー と どれも容易に自然に還る。そう思えば、 るというのは考えられないことだった。 は、化学物質を合成する際に発生する廃 化学プラントとしての生体の環境対応 溶けない原料の反応と水の中で分解さ 棄物を減らし、消費するエネルギーや資 能力の高さは驚異的といえるだろう。 れ な い 触 媒 の 開 発。 前 代 未 聞 の 研 究 は 当 然 の こ と な が ら、 当 初、 失 敗 の 連 続 「化学が抱える負の側面を払拭したかっ 源、人体や環境への影響をなるべく抑え この理想的な有機合成をフラスコ内で ようとする環境調和型の化学のあり方 再 現 で き れ ば、 と い う 考 え が、 グ リ ー のこと。いうまでもなく環境負荷低減は ンケミストリーに取り組む原点になっ 21 世紀の主要課題で、教授の研究には たという。 だったという。 「有機合成化学の研究者の多くは、どち ら か と い う と、 触 媒 の 構 造 や 反 応 機 構 よりも新しい化合物を作り出すことに 内外から多くの目が集まっている。 水中で安定な触媒 興味があります。私はその逆で、触媒の の化学反応が一瞬の休みもなく行われ そんな教授が長年取り組み続けている そ れ が 分 か れ ば、 水 を 溶 媒 と す る 有 機 て い る が、 材 料 を 溶 か す“ 溶 媒 ” は、 研究が水を溶媒にした有機合成の研究 反応への道も開けると考えました」 教 授 が 理 想 と 考 え る 化 学 反 応 は、 生 体 内 の 反 応 だ。 酵 素 の 働 き に よ り、 無 数 構造や反応機構が知りたかったんです。 試行錯誤を重ね、たどり着いた答えが、 界 面 活 性 剤 と ル イ ス 酸 触 媒 の 一 種、 希 土類トリフラートを一体化した触媒だ。 希土類トリフラートはルイス酸触媒の 中では例外的に水中で活性を失わない 触 媒 で、 教 授 が 世 界 に 先 駆 け て「 水 中 で 安 定 な 触 媒 」 と し て 発 見 し た。 希 土 類トリフラートは水中では反応性は低 いが、界面活性剤と一体化することで、 石鹸の分子が汚れを包み込むのと同じ よ う に、 原 料 の 分 子 を 取 り 囲 む。 こ の 包み込んだ内部で触媒と原料の反応が フロー合成の装置を説明する小林教授。" 机の上の製薬工場 " の実用化は間近だ。 行 わ れ る の で 反 応 性 も 高 く な る。 し か も 水 に 溶 け な い た め、 合 成 後 に 回 収 し てリサイクルできる。 最後の合成が終わるまで、副産物が入っ み合わせの自由度も高まった。加えて、 これを皮切りに、教授は 25 年にわたっ た ま ま と な り、 反 応 過 程 に 影 響 が 出 て カラムとポンプさえあればよい設計な て 水 の 中 で 有 効 に 働 く 触 媒 を 追 究 し、 しまうためだ。 の で、 バ ッ チ 合 成 に 比 べ 装 置 の 規 模 は いまでは有機合成で使われる基礎反応 そこで医薬品や化成品などのファイン 10 分 の 1 で 済 み、 有 機 合 成 に 必 要 な の う ち、 全 体 の 2 割 は 水 を 溶 媒 に し て ケ ミ カ ル の 合 成 で は、 一 つ の 反 応 を 終 廃棄物は 100 分の 1 で済む。 行えるようになった。 わ ら せ た ら、 い っ た ん 合 成 さ れ た 中 間 「机の上に製薬工場ができます。そのサ 「2 割と聞くと少なく聞こえるかもしれ 材 料 を 取 り 出 し、 ま た 次 の タ ン ク に 別 イズでも 1 時間に 1kg は十分作れます」 ませんが、もっとも価値の高い、合成が の触媒とともに投入して反応させるこ と教授。 難しいものから取り組んできた結果な とを繰り返すバッチ法という手法が使 2015 年の 4 月には、炎症を抑える効 のです。触媒の反応機構も明らかになっ わ れ て き た。 し か し、 バ ッ チ 法 で は、 果 の あ る 薬 の 成 分、 ロ リ プ ラ ム を 作 り てきたので、今後、研究は急加速してい 工程が一回終わるごとに有機溶媒や後 出すことに成功。論文が科学誌 Nature くでしょう」と、自信をのぞかせる。 処 理 に か か る 廃 棄 物 が 排 出 さ れ る。 廃 に 掲 載 さ れ た。 カ ラ ム を 入 れ 替 え る だ 棄物の量は精製する医薬品の量の実に け で、 医 薬 品 製 造 で 極 め て 注 意 を 要 す 机の上の製薬工場 20 倍から 100 倍以上にも上るとされ、 る鏡像異性体を作り分けられるだけで 環境への影響は、決して無視できない。 な く、 原 料 の 50% を 薬 と し て 取 り 出 教 授 の 研 究 は、 さ ら に 次 の 段 階 に 進 ん グリーンケミストリーを標榜する教授 せるという高い生産効率を示した。 で い る。 フ ロ ー 合 成 を 使 っ た 有 機 合 成 に と っ て は、 な ん と し て も 解 決 し た い だ。 フ ロ ー 合 成 と は、 一 つ ひ と つ の 反 課題だったのだ。 が っ て お り、 実 用 化 を 考 え る 時 期 に 来 応 を 担 う カ ラ ム を 管 で つ な ぎ、 原 料 を ポ イ ン ト は、 い か に 副 産 物 を 出 さ ず、 ています」 流しこむだけで目指す物質の合成を完 目的とする物質を作り出す反応過程を 結させることができる手法だ。 設 計 す る か。 そ し て、 そ れ を 実 現 す る アンモニア合成のような基礎化学品の 触媒をいかに作るかだ。 大量合成では古くから使われてきたが、 ここでも溶媒に溶けない固体触媒を開 製 薬 業 界 な ど か ら の 期 待 は、 高 ま る ば 医 薬 品 合 成 な ど 複 雑 な 有 機 合 成 で は、 発 し て き た 長 年 の 研 究 が 活 き た。 固 体 か り だ が、 日 本 電 子 も 長 年 に わ た り、 難 し い と さ れ て き た。 と い う の も、 反 触 媒 で あ れ ば、 前 の カ ラ ム の 反 応 で 使 教授の研究をサポートしている。 応は管を通過するだけで終了させる必 われた触媒が次のカラムに流れ出すこ 触媒表面の経時変化を観察するのに電 要 が あ り、 一 度 原 料 を 入 れ た あ と は、 と は な い。 反 応 過 程 の 設 計 や 触 媒 の 組 子顕微鏡は欠くことのできない装置だ。 「 今 で は 生 産 効 率 は 90 ％ 以 上 ま で 上 誰も見なかったものを見る 日 本 電 子 は 装 置 だ け で な く、 熟 練 し た 専 属 オ ペ レ ー タ ー も 派 遣 し、 教 授 の す ぐそばで研究を手伝っている。 触媒の反応機構を明らかにする上では、 物質の分子構造を原子レベルで解析す る 核 磁 気 共 鳴 装 置（NMR） が 使 わ れ る。 一 般 に ど ん な 物 質 も 溶 媒 に 溶 か し た ほ う が 測 定 は し や す い が、 教 授 が 研 究 す る 触 媒 は 水 に 溶 け な い 固 体。 研 究 を 始 め た 当 初 は、 有 効 な 方 法 が な か っ た こ と に 苦 慮 し て い た が、 日 本 電 子 は 1997 年にはその答えとなる測定手法、 ア プ リ ケ ー シ ョ ン を 共 同 開 発 し、 研 究 を 後 押 し し た。 現 在 で は 発 展 型 の ア プ リケーションが高性能触媒の開発に一 役買っている。 さ ら に 今 回、 固 体 試 料 用 の NMR、 JNM-ECZ600R を導入。水も有機溶媒 も必要とせず、固体のまま反応する新し い触媒開発を見越してのことだという。 触媒の表面構造の評価に不可欠な電子顕微鏡。 他にも小林教授の研究室では、日本電子製の DART-MS も利用されている。 社会を豊かにする化学で あるために 現在教授は、フロー合成への理解を広げ るために、産官学連携によるパイロット プラントの立ち上げを計画している。興 味のある企業は誰でもプラントを使える ようにすることで、フロー合成の良さを 体感できるようにしようというのだ。 さらに教授は水素化社会を実現すべく、 水 素 を 安 全 に 運 ぶ 技 術 の 開 発 を 検 討。 可 燃 性 が 高 く 爆 発 し や す い 水 素 も、 ト ルエンと合成したメチルシクロヘキサ ンという安定な物質に合成すれば安全 に 運 ぶ こ と が で き る。 教 授 は メ チ ル シ クロヘキサンから水素を効率的に取り 出す触媒の開発を目指している。 「研究に終始して学術にのみとどまるの ではなく、社会との接点を持つことも大 切だと思います。化学を通して環境だけ でなく、人類の福祉や健康、エネルギー 問題にも貢献していきたいですね」 本社・昭島製作所 〒196-8558 東京都昭島市武蔵野 3-1-2 TEL: (042)542-1111 ( 大代表 ) FAX: (042)546-3353 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