OCI_folie404 Orientierung der Substitution H stabilere Zwischenstufe E H E H E E - H+ weniger stabil, da aromatisches Elektronensextett zerstört wird stabiler, da aromatisches Elektronensextett erhalten bleibt + E+ H weniger stabile Zwischenstufe H E H E stabiler E - H+ weniger stabiler Sterische Hinderung von Substituenten in peri-Position H E H H E H H H SO3H SO3 kinetisch kontrollierter Prozess: Produkt weniger stabil schneller + SO3 langsamer H SO3 SO3H thermodynamisch kontrollierter Prozess: Produkt stabiler E SO3H OH 1) NaOH, ∆ 1-Naphthol 2) H SO3H OH 2-Naphthol
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