ジカルボン酸無水物の合成に
有用な分子内縮合触媒
O
O
R
H
H2O
OH
O
B(OH)2
N
O
R
O
H
N
O
O
R
COOH
O
O
O
O
O
O
Y. 90%
反 応 例 2
O
R
X
O
C
O
O
O
O
BocNH
O
O
X: SO2 CO O C(CF3)2
92% 98% 90% 85%
R
O
O
O
R: CH3 Ph
90% 100%
94%
O
テトラカルボン酸と一級アミンからジイミドを直接合成
NH2
O
C
n-PrCN
azeotropic reflux, 12h
O
O
O
B3927 (1 mol%)
COOH
R
HOOC
R
・1 分子内にルイス酸とブレンステッド塩基を持つ複合型触媒
・温和な条件，かつ少ない触媒量で反応
反 応 例 1
HOOC
B
R O
N
N
[B3927]
特 長
O
COOH
COOH
+
O
B3927 (1 mol%)
n-PrCN
azeotropic reflux, 12h
O
O
N
O
run
触媒再利用率:
yield (%)
N
O
1 2 3 4 5
98 94 98 95 93
B3927 2,6-Bis[(2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl)methyl]phenylboronic Acid
(contains varying amounts of Anhydride)
200mg 10,100 円 / 1g 35,300 円
参考文献 A. Sakakura, T. Ohkubo, R. Yamashita, M. Akakura, K. Ishihara, Org. Lett. 2011, 13, 892.
A. Sakakura, R. Yamashita, T. Ohkubo, M. Akakura, K. Ishihara, Aust. J. Chem. 2011, 64, 1458.
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