薬品合成化学小問題8 3）酸触媒でTHPエーテルの出来る反応機構を

薬品合成化学小問題８
1）プロスタグランジン類の最も有効な合成法は３成分連結法(3 components coupling)と言われている。
これは下のようなシクロペンテノンに銅試薬を1,4付加させた後，中間体のエノラートをヨウ化物でトラップす
る方法である。曲がった矢印を入れて反応機構を示せ。また，立体化学について考察せよ。
1)
O
R'
Cu
O
OR''
2) I
RO
COOCH3
COOCH3
RO
OR''
反応機構
O
I
O
COOCH3
O
COOCH3
RO
RO
OR''
OR''
RO
OR''
混みあいの少ない向こう側から反応
混みあいの少ない手前側から反応
2) 下の各官能基変換の名称は次の４つのどれか。酸化、還元、脱水縮合、加水分解。
O
OH
OH
O
OEt
O
酸化
O
O
O
O
O
OEt
脱水縮合
O
SH
SH
CHO
O
O
CH2OH
還元
S
O
脱水縮合
還元
S
O
CH3
O
OH
CH3
加水分解
CH3
還元
3）酸触媒でTHPエーテルの出来る反応機構を書け。(矢印を入れなさい）
H
H
H
O
O
R O
H
O
H
O
R O
H
R OH
4）THPエーテルが加水分解してアルコールが出来る反応機構を書け。
H
H
R O
O
R O
H
H
O
H
H OH
O
HO
O
HO
O
H
R OH
H
生成物

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