化学Ｄ宿題０３ 問題１の解答例 その１ CH3 c) 配布日： 2014年12月5日 提出日： 2015年1月9日 CH3 (R) Br - Br- CH3 CH3 OCH3 CH3OH 第二級かつベンジル位の カルボカチオン OCH3 + -H H ラセミ体 CH3OH d) I CH3 H CH3 - H+ H3CO 第二級カルボカチオン sp2混成 CH3 CH3 CH3 e) H C 3 Br H3C CH3OH CH3 CH3 ヒドリド転位 第二級カルボ カチオン CH3 H3C + H3CO CH3 ジアステレオマー混合物 HOCH3 H CH3 CH3 OCH3 H3C CH3 H 第三級カルボ カチオン OCH3 CH3 H3C H3C 主生成物 転位した後求核攻撃を受ける 化学Ｄ宿題０３ 問題１の解答例 その２ f) H3C H3C CH3 CH3 OH H+ H3C H3C CH3 CH3 OH2 CH3 アルキル転位 Br CH3 CH3 H3C Br CH3 第三級カルボ 第二級カルボ CH3 カチオン カチオン H3C CH3 H3C Br H3C H3C CH3 H3C H3C Br CH3 CH3 主生成物 転位した後求核攻撃を受ける + 第三級カルボカチオンが 生成するように開環する 第三級カルボカチオンが 生成するように開環する 化学Ｄ宿題０３ 問題２の解答例 カルボカチオンの安定性： 第三級カチオン> 第二級カチオン> 第一級カチオン>> メチルカチオン 脱離基の脱離能： I > Br > Cl > OH 反応しない カルボカチオンの安定性： 第三級カチオン> 第二級カチオン> 第一級カチオン>> メチルカチオン 化学Ｄ宿題０３ 問題３の解答例 ラセミ体 ラセミ体 ジアステレオマー 幾何異性体 E1反応生成物 E1反応生成物 転位後の E1反応生成物 ラセミ体 5種類ではなく 7種類でした。 幾何異性体 E1反応生成物 化学Ｄ宿題０３ 問題４の解答例 その１ Saytzeff則に従った生成物が得られる（a～e） 化学Ｄ宿題０３ 問題４の解答例 その２ Hoffmann則に従った生成物が得られる（f～k） CH3 CH3 I CH3 + H3C h) H C 3 CH3 N Li CH3 CH3 CH3 立体的に込み合いが小さい炭素上のプロトンが引き抜かれる CH3 l) H3C H3C C2H5O CH3 H C2H5ONa H t- Cl CH3 CH3 Bu H3C Cl CH3 H3C H3C CH3 CH3
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