バニリン（Vaniline）
アセトナフトン（Acetonaphthone)
タミフル
タミフルの分子構造
ニコチン酸（ナイアシン）
カルボニル基はなぜ面白い？
☞ 二重結合（σ結合、π結合） ☞ 分極している CH3
（比較） δ+
C
H
CH3
δ–
O
非共有電子対
エタノール!
（Ethanal)
C
H
C
H
H
エテン!
（Ethene)
分極とは？
電気陰性度の差
δ+
C
δ–
NH 2
C: 2.6!
N: 3.0
δ+
C
δ–
OH
C: 2.6!
N: 3.4
δ+
C
δ–
F
C: 2.6!
N: 4.0
電気陰性度 （ウィキペディア）
有機金属試薬の分極
H
H
H
C
Li
H
H
C
H
MgI
H
H
H
ZnCl
H
H
C
H
H
C
H
C
H
Li
C
Li
CH3
C
C
Li
B(OH 2)
炭素−炭素結合をつくる
フランソワ・オーギュスト・ヴィクトル・グリニャール
（François Auguste Victor Grignard） 1871年5月6日 – 1935年12月13日 バルビエールの研究を元に開発したグリニャール
試薬発見の功績で、1912年にポール・サバティエと
共にノーベル化学賞を受賞 （Wikipediaより抜粋）
Grignard（グリニャール）反応
δ–
O
δ+
C
Ph
H
δ+
MgI
δ–
CH 3
OMgI
Ph
C
H
CH 3
OH
H+
H 2O
Ph
C
H
CH 3 + MgI(OH)
有機金属試薬のつくり方
H
H
H
C
H
I
+ Mg
H
C
H
H
H
H
C
H
I
+ 2 Li
H
C
H
MgI
Li +
LiI
禁じ手
H
H
2 H
C
H
Li
+ H 2O
H
C
H
H
H
H
C
H
MgI
+ O2
2H
C
H
H
+ LiOH
H
O
MgI
H 2O
2H
C
OH
H
+ 2MgI(OH)
問題
Br
D

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