有機化学 II（武田）2/4/14（その１） I 番号 氏名 アルケンのオキシ水銀化の反応機構として以下の二種が考えられる．反応機構を特定するためにはどのような基質を用いた実験を行えば良いか，具体例を挙げて説 明しなさい． OAc (1) CH2 CH2 Hg(OAc) 2 Hg AcOHg O H H O H H AcOHg OH O H H (2) CH2 CH2 II Hg(OAc) 2 OAc AcOHg AcOHg Hg O H H O H H AcOHg OH O H H 次の反応における原料（S）の構造を書き，原料から生成物への変換を電子の動きを示す矢印で説明しなさい（必要に応じ立体化学を明示すること）． (1) S NaOCH 2CH 3 H 3C CH 3 CH 3 (2) S 1. BH 3 2. H 2O2, NaOH, H 2O CH 3CH2CHO CH 3 (3) S H 3O+, H 2O OH OH (4) S HI H H 3C C OH + CH 3 (5) S HBr peroxide Br H 3C I 番号 氏名 有機化学 II 期末試験（武田）2/4/14（その２） III 次の変換を行うための方法（単工程ではない）を，電子の動きを示す矢印とともに書きなさい（エナンチオマーは無視して良い）． (1) H 3C H 3C OH CH 3 (2) H 3C H 3C CH 3 OH (4) IV CH 3 CH 3 (3) HO OH CH 3 O 以下の実験結果を合理的に説明しなさい． (1) ( E )-2-butene と 1-butene の水素化熱を測定すると前者の方が小さい． (2) エタノールをケトンに対する有機マグネシウム試薬（RMgBr)の付加反応の溶媒として用いることはできない． (3) ethyne と ethene では前者の方が酸性度が高い． (4) ( Z)-4-bromo-2-buten-1-ol ( A) および 4-bromobutan-1-ol (B) の分子内 Williamson エーテル合成の速度は前者の方が速い． V 次の反応の機構を電子の動きを示す矢印で書きなさい (1) OH H 3C (3) CH2CH 3 CH 3 CH 3 H H 3C H 3O+ Cl (2) Cl SOCl2 CH2CH 3 CH 3 OH CH 3 O 1. OH H 3C (3) CH2CH 3 OsO4 S CH 3 O , I N H 3C 2. LiI O O Os O O CH2CH 3
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