of Racemic 2

ラセミ体のアミノ酸を光学活性なアミノ酸
エステルへと変換する新規手法の発明
教授　椎名　勇
Prof. Isamu SHIINA
東京理科大学理学部第一部応用化学科
Nonenzymatic, Enantioconvergent Dynamic Kinetic Resolution (DKR) of
Racemic 2-(H-Pyrrol-1-yl)alkanoic Acids as a-Amino Acid Equivalents
Department of Applied Chemistry, Faculty of Science Division I
Tokyo University of Science
2-ピロイルプロピオン酸の動的速度論的光学分割
MsO
N
MsO
OH
O
(α-Np)2CHOH (1.1 eq.)
Piv2O (3.6 eq.)
i-Pr2NEt (4.8 eq.)
(R)-BTM (5 mol%)
MsO
N
MsO
OCH(α-Np)2
O
80%, 92% ee
DMF (0.2 M), rt, 24 h
Patent submitted.
2-アリールプロピオン酸の速度論的光学分割
Me
O
OH
Me
(α-Np)2CHOH (0.5 eq.)
Piv2O (1.2 eq.)
i-Pr2NEt (1.8 eq.)
(S)-β-Np-BTM (5 mol%)
Me
CH2Cl2 (0.2 M), rt, 12 h
Me
Me
O
OCH(α-Np)2
O
+
OH
Me
43%, >99% ee
40%, 98% ee
Reference: Shiina, I.; Nakata, K.; Ono, K.; Onda, Y.; Itagaki, M. J . Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11629-11641.
Shiina, I.; Ono, K.; Nakata, K. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 2200-2205.
2-オキシカルボニル化合物の速度論的光学分割
O
O
n-Pr
OH
n-Pr
Ph2CHCO2H (0.5 eq.)
Piv2O (0.6 eq.)
i-Pr2NEt (1.2 eq.)
(R)-BTM (5 mol%)
Et2O (0.2 M), rt, 12 h
O
O
CHPh2
O
n-Pr
O
n-Pr
48%, >99% ee
O
+
O
OH
n-Pr
n-Pr
43%, >99% ee
Reference: Shiina, I.; Nakata, K.; Ono, K.; Sugimoto, M.; Sekiguchi, A. Chem. Eur. J . 2010, 16, 167-172.
Nakata, K.; Gotoh, K.; Ono, K.; Futami, K.; Shiina, I. Org. Lett. 2013, 15, 1170-1173.
TUS Tokyo University of Science
University Research Administration Center
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