セミナー問題 (2014/7/12)
出題者：西丸
MeO
OH
BF 3K
O
Br
OTBS
Br
1) Pd(PPh 3)4 (10 mol%)
Br
Br
1,4 -dioxane, 90 °C
C17H 24Br 2O3Si
then AgNO3
H 2O/acetone
Cs 2CO3 aq, THF, 70 °C
2) CuI, NEt 3, MeCN 3, 80 °C
MeO
1) Ph 3PCH 3Br, n -BuLi, THF
C 24H 30O5Si
2) Pt 2O, H 2, benzene
Bu 3P, DCE
O
C19H18O 4
3) HF pyridine, THF
Me
4) DMP, NaHCO 3, CH 2Cl 2
O
Dennis L. Wright et al. JACS, 2014, 136, 4309.

bühne links rechts 2. rang 2. rang 1. rang 1. rang

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解答

O OEt O TBSOTf (cat.) TBS CO2Et O Br TASF 92:8 dr TBS O CO2Et

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