Il valore nutraceutico di prodotti della frutticoltura campana

Antonio Fiorentino
Dipartimento di Scienze e Tecnologie Ambientali Biologiche e Farmaceutiche
DiSTABiF - Seconda Università degli Studi di Napoli
Via Vivaldi 43 , 81100 Caserta
Principali categorie di alimenti funzionali
•
Antiossidanti
•
Antimutageni, anticarcinogenici, detossificanti
•
Antimicrobici e antivirali
•
Stimolatori della funzionalità gastrointestinale
•
Immunomodulatori e antiinfiammatori
•
Neuroregolatori
•
Antiipertensivi
•
Ipocolesterolemici
•
A ridotta attività allergenica
“La salute vien mangiando…”
broccoli
uva rossa e vino rosso
attività antitumorale
berberina
prevenzione malattie cardiovascolari …
papaia
cioccolato amaro
lupino
soia
attività antifungina, antidiabetica …
azione antiinfiammatoria, immunostimolante …
azione antiossidante, antidepressiva …
prevenzione malattie cardiovascolari …
chemioprevenzione cancro alla mammella, utero …
La componente funzionale può essere:
• naturalmente presente nell’alimento
• addizionata all’alimento
• somministrata come integratore
Un alimento, inoltre è funzionale se è stato eliminato o modificato un elemento
«Food (or part of a food) that provides
medical or health benefits, including the
prevention and/or treatment of a disease»
S. L. De Felice, 1989
nutraceutico ≠ alimento funzionale
«Product isolated or purified from foods
that is generally sold in medicinal forms
not usually associated with foods»
Food Directorate of Health (Canada)
Nutrienti:
principi alimentari organici
• Carboidrati
• Proteine
• Lipidi
• Vitamine
principi alimentari inorganici
• sali minerali
stress luminoso
(UV, luce intensa)
fioritura e
maturazione del polline
caldo / freddo
vento
produzione
di frutti e semi
allungamento
cellulare
patogeni
(virus, batteri, funghi)
ferite
(erbivori)
Fragranze e Pigmenti
Impollinazione
Disseminazione dei semi
Composti protettivi
Fotoprotezione
Regolazione osmotica
Fitoalessine
Attività antifungina
Attività antibatterica
Attività antivirale
Veleni
Attività insetticida
Attività nematodicida
Attività tossica
Allelochimici
Attività fitotossica
Attività antimicrobica
senescenza
siccità
attrazione di parassiti
atraverso aromi
stress osmotico
stress salino
Patogeni
germinazione
FARMACI
INSETTICIDI
CONSERVANTI
ERBICIDI
INTEGRATORI
ALIMENTARI
ANTIMICROBICI
E FUNGICIDI
COLORANTI
Uso di uno o più composti chimici per prevenire o bloccare lo sviluppo di alcune
patologie
Cancro
genisteina
Malattie cardiovascolari
resveratrolo
Malattie neurodegenerative
oleuropeina
Infiammazioni
Cellula intatta
Cellula dopo
l’azione dei ROS
arteriosclerosi, cataratta, morbo di Alzheimer, morbo di Parkinson, tumori, ecc
Malus domestica Borkh cv Annurca*
Capacità DPPH· Scavenging
Centro Regionale di Competenza
Produzioni Agroalimentari
Estratti organici
Tecniche cromatografiche
Fitochimici puri
Malus domestica Borkh cv Annurca*
Tecniche spettroscopiche
Identificazione /
Caratterizzazione
Valutazione dell’attività
antiradicalica/antiossidante
IDENTIFICAZIONE DEI NUTRACEUTICI
letteratura
Analisi HPLC
Prima dell’arrossamento
Dopo l’arrossamento
Analisi HPLC
Bucce
Polpe
•Inibizione delle ciclossigenasi
•Inibizione delle lipossigenasi
•Attività citostatica e citotossica
•Effetto gastroprotettivo
•Effetto epatoprotettivo
•Attività antinfiammatoria
•Induzione dell’apoptosi
•Attività antiproliferativa
acido ursolico
H2O2 SC (%)
25.6 ± 0.035b
26.9 ± 0.017b
27.6± 0.028b
27.4± 0.017b
38.9± 0.008b
31.6 ± 0.015b
30.8 ± 0.015b
45.6 ± 0.008b
73.2 ± 0.011b
30.7 ± 0.007b
63.7 ± 0.018b
37.9± 0.007 b
38.0 ± 0.004b
16.2 ± 0.013b
55.4 ± 0.037b
58.4 ± 0.017b
42.7 ± 0.041b
32.2 ± 0.023b
27.0 ± 0.013b
29.5 ± 0.028b
31.2 ± 0.013b
52.7 ± 0.024b
22.7 ± 0.027b
26.3 ± 0.008b
33.1 ± 0.018b
33.0 ± 0.062b
32.1 ± 0.006b
57.4 ± 0.017b
61.9 ± 0.006b
56.1 ± 0.007b
51.8 ± 0.008b
54.4 ± 0.007b
53.1 ± 0.006b
54.6 ± 0.006b
64.6 ± 0.018b
88.9 ± 0.011b
64.5 ± 0.035b
71.8 ± 0.027b
50.5 ± 0.002b
27.1 ± 0.015b
34.3 ± 0.126b
35.7 ± 0.006b
56.6 ± 0.030b
23.7 ± 0.021b
45.5 ± 0.063
60.2 ± 0.272
67.7 ± 0.063
67.8 ± 0.113
75.8 ± 0.058
68.0 ± 0.153
73.1 ± 0.099
77.2 ± 0.025
37.5 ± 0.537
37.5 ± 0.114
65.3 ± 0.100
57.4 ± 0.152
43.4 ± 0.497
5.13 ± 0.388
ND
24.9 ± 0.470
66.6 ± 0.086
36.3 ± 0.581
42.5 ± 0.368
78.4 ± 0.027
67.5 ± 0.045
34.6 ± 0.432
53.5 ± 0.254
67.4 ± 0.044
64.0 ± 0.171
66.1 ± 0.111
74.2 ± 0.079
45,5 ± 0.005
86,7 ± 0.011
86,2 ± 0.004
87,5 ± 0.015
85,1 ± 0.027
74,1 ± 0.026
87.9 ± 0.004
41.5 ± 0.006
57.8 ± 0.018
65.8 ± 0.059
60.8 ± 0.017
53.5 ± 0.020
38.2 ± 0.030
61.7 ± 0.017
48.8 ± 0.026
72.5 ± 0.013
60.4 ± 0.038
NO SC (%)
78.1 ± 0.011b
80.4 ± 0.010b
65.1 ± 0.038b
83.3 ± 0.017b
83.1 ± 0.006
80.7 ± 0.003a
84.1 ± 0.006
79.3 ± 0.010b
80.8 ± 0.001a
72.8 ± 0.008a
80.5 ± 0.008b
54.5 ± 0.908a
82.9 ± 1,003
58.2 ± 0.004a
ND
76.1 ± 0.378a
80.2 ± 0.001a
71.5 ± 0.414a
81.4 ± 0.006b
70.1 ± 0.010a
63.9 ± 0.011a
80.9 ± 0.001a
59.8 ± 0.021a
81.6 ± 1.218
66.1 ± 0.713a
65.4 ± 0.003a
61.0 ± 0.016a
79.3 ± 0.001a
79.2 ± 0.007a
75.7 ± 0.001a
78.7 ± 0.007a
77.6 ± 0.008a
81.2 ± 0.001a
78.9 ± 0.008a
77.5 ± 0.004a
75.5 ± 0.003a
75.8 ± 0.028a
79.4 ± 0.003a
77.9 ± 0.003a
78.8 ± 0.005a
76.1 ± 0.016a
42.4 ± 0.041a
87.1 ± 0.025a
83.6 ± 0.001a
Formation of
Hydroperoxides CD (%)
Determination of
TBARS (%)
21.0 ± 0.011b
64.5 ± 0.011b
18.0 ± 0.011a
94.8 ± 0.011a
44.7 ± 0.011a
29.1 ± 0.011a
61.8 ± 0.011b
57.0 ± 0.011b
98.5 ± 0.011b
29.5 ± 0.011b
73.7 ± 0.011b
78.5 ± 0.011b
64.5 ± 0.015b
84.5 ± 0.047b
22.9 ± 0.027a
33.8 ± 0.017a
4.4 ± 0.021a
84.3 ± 0.030b
24.3 ± 0.024b
88.1 ± 0.008b
18.6 ± 0.018b
32.2 ± 0.020b
32.7 ± 0.007b
48.0 ± 0.017b
30.0 ± 0.032b
34.2± 0.009b
32.1 ± 0.021b
18.8 ± 0.017b
12.2 ± 0.031b
5.8 ± 0.027b
17.0 ± 0.013b
15.4 ± 0.013b
27.9 ± 0.013b
19.8 ± 0.010a
47.2 ± 0.001a
39.5 ± 0.055a
53.4 ± 0.016a
27.1 ± 0.020a
41.4 ± 0.001a
38.0 ± 0.030a
63.4 ± 0.001a
32.8 ± 0.011a
41.4 ± 0.017a
26.6 ± 0.011b
78.9 ± 1.001a
45.7 ± 0.008a
80.1 ± 0.312a
87.4 ± 0.002a
42.7 ± 0.013a
75.2 ± 0.033a
44.0 ± 0.010a
58.0 ± 0.001a
74.4 ± 0.012a
82.1 ± 0.024a
53.7 ± 0.001a
67.4 ± 0.009a
53.7 ± 0.001a
52.8 ± 0.004a
ND
63.1 ± 0.029a
87.3 ± 0.001a
79.8 ± 0.009a
45.5 ± 0.003a
91.9 ± 0.017a
58.5 ± 0.054a
77.5 ± 0.001a
58.9 ± 0.024a
53.9 ± 0.087a
67.5 ± 0.008a
88.7 ± 0.001a
76.8 ± 0.066a
44.0 ± 0.015a
55.8 ± 0.041a
48.4 ± 0.020a
57.7 ± 0.004a
62.7 ± 0.005a
45.6 ± 0.008a
53.6 ± 0.009a
65.3 ± 0.002a
76.5 ± 0.002a
58.0 ± 0.012a
81.6 ± 0.013a
43.7 ± 0.055a
67.5 ± 0.003a
72.7 ± 0.005a
67.9 ± 0.001a
72.9 ± 0.004a
53.1 ± 0.002a
valutazione dell’
attività
antiossidante
polifenoli
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
control
DPPH. RSC (%)
HepG2 cellule di epatoblastoma umano
A549 cellule di carcinoma bronchiolo-alveolare
80
HepG2 48h
A549 24h
A549 48h
80
70
60
60
50
50
40
40
30
30
20
20
10
10
0
5
15 50 75
buccia
5
15 50 75
polpa
ICV = Inhibition Cell Vitality
5
15 50 75
seme
5
15 50 75
foglia
5
A549 ICV(%)
HepG2 ICV(%)
70
HepG2 24h
0
15 50 75 mg/ml
raspo
Analisi qualitativa e quantitativa di tutti I metaboliti presenti in un
organismo, in un tessuto o in una cellula.
articles
Olea metab_non int. bucketing.M1 (PCA-X)
t[Comp. 2]/t[Comp. 7]
Colored according to Obs ID (variety)
V
0,10
V
V
t[7]
0,05
O
-0,00
O
-0,05
PPR
O
F
PO
F
FF F
P
P
V
V
R
RO
S SS R R
SN
S
NN N N
-0,10
-0,5
-0,4
-0,3
-0,2
-0,1
-0,0
0,1
0,2
0,3
0,4
t[2]
R2X[2] = 0,220839
R2X[7] = 0,0143431
HO COOH
Ellipse: Hotelling T2 (0,95)
years
0,5
OH
O
O
O
HO
OH
O
OH
OH
OH
OH
O
OH
HO
O
HO
OH
OH
HO
O
O
O
OH
OH
Il metaboloma fornisce un'istantanea della fisiologia di quella cellula, dando
informazioni su cosa sta avvenendo nel sistema e definendo il fenotipo
biochimico della cellula stessa.
OH
50 mg
1.5 mL
1:1 MeOD:
phosphate
buffer in D2O
(TMSP=I.S.)
Lyophilized plant material
grounded with mortar and
pestle in liquid nitrogen
Ultrasound assisted extraction
(40 min.)
Data set
650 µL
Centrifuged
(13000 rpm; 10 min.)
mg composto/100 fresco
3500
3000
DB
2500
LB
2000
PB
1500
VB
GB
1000
AB
500
0
Ac. pomolico
Ac. pomolico e
annurcoico
Ac. ursolico
Acido ursolico R=H
Acido pomolico R=OH
Glucosio
Saccarosio
Flavonoidi totali
Acido annurcoico
ATTIVITÀ FARMACOLOGICHE dell’OLEUROPEINA
•Cardioprotettiva
•Antiinfiammatoria
•Antitrombotica
•Antitumorale
•Antimicrobica
•Neuroprotettiva
•Protettiva contro la steatosi epatica
ATTIVITÀ FARMACOLOGICHE
OLEOCANTALE
IDROSSITIROSOLO
VERBASCOSIDE
Antiinfiammatorio
Inibire processi di carcinogenesi
Antiossidante
Antiossidante e radical scavenging
Antiinfiammatorio
Segnali aldeidici
Derivati oleuropeina
Salella
Rotondella
Pisciottana
Pendolino
Leccino
Groia
FS 17
Frantoio
Coratina
Biancolina
CULTIVAR
Biancolina
Coratina
Frantoio
Fs 17
Groia
Leccino
Pendolino
Pisciottana
Rotondella
Salella
Oleuropeina
10,7
22,7
5,8
27,9
5,3
0
5,7
4,4
5,1
8,1
Verbascoside
0
0
0
0
0
0
9,6
0
0
0
Oleocantale
0
9,3
7,0
0
15,2
4,9
13,5
7,7
14,9
8,1
Idrossitirosolo
8,3
13,1
13,6
12,7
4,7
4
9,3
8,2
4,3
20,9
Tirosolo
7,4
3
3,2
4,6
4,1
1,9
4,4
3,5
0
5,1
Catechina
0
0
0
0
1,6
1,0
1,1
0
1,6
0
DHPEA
17
5
7,6
2,2
2,3
4,4
6,1
9,1
4,7
8
Flavoni
6,1
9,5
14,4
4,1
4,4
8,2
11,7
17,3
8,9
15,1
research group
Brigida D’Abrosca
Monica Scognamiglio
Severina Pacifico
Assunta Esposito
Isolamento e caratterizzazione
Metabolomica
Bioattività
Biodiversità
Dottorandi e tesisti del gruppo di Chimica delle Sostanze Naturali del DiSTABiF
Altri gruppi di ricerca del DiSTABiF
Università di Napoli Federico II
Università di Reggio Calabria
Scuola Superiore S. Anna di Pisa
Università di Bologna
Università di Torino
CRA-Istituto di Frutticoltura di Caserta
CRA-Istituto di Apicoltura di Bologna
CRA-Istituto di Cerealicoltura di Foggia
Azienda Agricola Sperimentale Regionale “Improsta” (Eboli, SA)
US Department of Agriculture – Mississipi (USA)
University of Leiden (Olanda)
Universidad de Cadiz (Spagna)
Universidad de Vigo (Spagna)
WALA (Germania)