スライド 1 - takahiko.nojima

芳香族化合物の合成反応機構
[注]
・ところどころ省略してある
・同時に起こる電子移動であっても，分けて書いてある箇所がある
・わかりやすくするために厳密には不正確な箇所もある
北里大学一般教育部野島高彦
http://www.takahiko.info/
ベンゼンからフェノールをつくる
O
H3C
H
C
CH3
H3C
C
OH
CH3
OH
H3C
C
CH2=CH-CH3
+
プロピレン
ベンゼン
CH3
O
フェノール
アセトン
H2C
CH3
C
H
プロピレン
H+
H3C
CH3
C
H
H3C
H
C
H3C
CH3
H
C
H
-H+
クメン
CH3
CH3
H 3C
H3C
H
C
H3C
H3C
C
H
C
H3 C
加熱
-H
クメン
H3C
H3C
H3C
H3C
C
H3C
C
O
O
H3C
C H
H3C
H3C
C
O
OH
O2
H3C
H3C C
-
クメンヒドロペルオキシド
H3C
H3C
C
H3C
O
OH H3C
O
C
H
O
H3C
H3C
H3C
O+
C
C
O
H3C
H
H+
-H2O
クメンヒドロペルオキシド
H
H3C
O
C+
H
H3C
C
O
H3C
クメン転移：転移反応
O
H3C
O
H
H3C
O
C+
H
O
H
H3C
C
H
H3C
H3C
アセトン
フェノール
O +H+
フェノールから安息香酸をつくる
O
Na+
C
H
C
O
Na+
C
H
Na+
O
C
O
H
C
C
C
O
C
O
O
O
H
Na+
OH
COOH
C
C
O
C
H+
O
安息香酸
安息香酸からサリチル酸メチルをつくる
OH
O
OH
C
O
C
OH
CH3
O
H
OH
O
OH
OH
O
C
C
OH HO
O
O
H
H
O
CH3
H
CH3
OH HO
O
CH3
C
O
H+
O
H
H
H
H
H+
H
OH
O
H
O
H
C
O
C
O
CH3
H+
OH HO
C
O
OH
O
O
C
CH3
OH
O
O
C
O
CH3
C
CH3
O
安息香酸からアセチルサリチル酸をつくる
O
OH
O
C
OH
C
OH
O
CH3
C
O
CH3
CH3
O
O
C
C
O
O
C
O
CH3
O
C
CH3
H
C
O
O
O
O
C
CH3
CH3
O
OH
O
CH3
OH
C
C
C
CH3
O
O
C
O
O
-H+
CH3
O
OH
C
C
O
O
O
O
C
H+
O
CH3
OH
H
C
C
CH3
H
O
O
OH
H
O
C
CH3
O
C
H+
O
O
CH3
H
H3C
O
C
C
CH3
O

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