芳香族化合物の合成反応機構 [注] ・ところどころ省略してある ・同時に起こる電子移動であっても,分けて書いてある箇所がある ・わかりやすくするために厳密には不正確な箇所もある 北里大学一般教育部 野島高彦 http://www.takahiko.info/ ベンゼンからフェノールをつくる O H3C H C CH3 H3C C OH CH3 OH H3C C CH2=CH-CH3 + プロピレン ベンゼン CH3 O フェノール アセトン H2C CH3 C H プロピレン H+ H3C CH3 C H H3C H C H3C CH3 H C H -H+ クメン CH3 CH3 H 3C H3C H C H3C H3C C H C H3 C 加熱 -H クメン H3C H3C H3C H3C C H3C C O O H3C C H H3C H3C C O OH O2 H3C H3C C - クメンヒドロペルオキシド H3C H3C C H3C O OH H3C O C H O H3C H3C H3C O+ C C O H3C H H+ -H2O クメンヒドロペルオキシド H H3C O C+ H H3C C O H3C クメン転移:転移反応 O H3C O H H3C O C+ H O H H3C C H H3C H3C アセトン フェノール O +H+ フェノールから安息香酸をつくる O Na+ C H C O Na+ C H Na+ O C O H C C C O C O O O H Na+ OH COOH C C O C H+ O 安息香酸 安息香酸からサリチル酸メチルをつくる OH O OH C O C OH CH3 O H OH O OH OH O C C OH HO O O H H O CH3 H CH3 OH HO O CH3 C O H+ O H H H H H+ H OH O H O H C O C O CH3 H+ OH HO C O OH O O C CH3 OH O O C O CH3 C CH3 O 安息香酸からアセチルサリチル酸をつくる O OH O C OH C OH O CH3 C O CH3 CH3 O O C C O O C O CH3 O C CH3 H C O O O O C CH3 CH3 O OH O CH3 OH C C C CH3 O O C O O -H+ CH3 O OH C C O O O O C H+ O CH3 OH H C C CH3 H O O OH H O C CH3 O C H+ O O CH3 H H3C O C C CH3 O
© Copyright 2024 ExpyDoc