M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle „Film“ der Einheit „Makromoleküle“ 1 Geschichtliches Einsatzbereiche von Kunststoffen Einteilung makromolekularer Verbindungen 3 Silicone Herstellung, Struktur Einsatzbereiche Elastomere Duroplaste Thermoplaste 5 Vernetzung Polyester als Duroplaste Einsatzbereiche Polymerisation Vinylische Polymere Einsatzbereiche Verarbeitung von Thermoplasten u.a. Kunststoffen 2 Polykondensation Polyamide, Polyester, Polycarbonate, Bakelit Einsatzbereiche 4 Polyaddition Polyurethane Einsatzbereiche Kunststoffe: Rohstoffproblematik Müllproblematik Recycling von Kunststoffen Experimente Begriffe Übungen Literatur [1] M. W. Tausch et al., Chemie 2000+, Bd.1-3, C.C. Buchner, Bamberg 2005 [2] K. P. C. Vollhardt et al. Organische Chemie, Wiley-VCH, Weinheim 2005 M . W . T au sch O rg an isch e C h em ie M akro m o lekü le .. v o r c a . 1 3 5 .0 0 0 J a h r e n •Fellkleidung •Rosshaar •Bastfasern … .. vor ca. 400 Jahren .. heute •Flachs •Hanf •Naturseide •Wolle •Baumwolle … •Viskose •Polyacryl •Polyamid •Polyester •Elastan … M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Hermann Staudinger, 1922: „Makromolekül“ Nobelpreis f. Chemie 1953 Nylonstrümpfe, 1940: „Sofort vorzeigen!“ M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Kunststoffe in Sportartikeln ... M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Kunststoffe in .. ..Alltagsgegenständen ..medizinischen Gegenständen ..Verpackungen ..Autoteilen M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Abkürzungen für Kunststoffe Verwendung von Kunststoffen M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Einteilung makromolekularer* Stoffe 1 Naturstoffe (Stärke, Cellulose, Latex, Chitin, Lignin u.a.) 1 Weizen 2 Umwandlungsprodukte von Naturstoffen (Gummi, Leder, Viskose u.a.) 3 Kunststoffe = synthetische Makromoleküle 2 Gummibaum (PE, PP, PVC, PS, Polyester, Polyamide, Polycarbonate, Polyurethane, Phenoplaste) ________________ * Makromoleküle sind „große“ Moleküle mit Molekülmassen von über 10 000 u. Der Begründer der makromolekularen Chemie, H. Staudinger (1881 bis 1965), erhielt im Jahr 1953 den Nobelpreis für Chemie 3 Erdölförderung M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Stärke und Cellulose Makromoleküle aus der Natur Kartoffelstärke im Lichtmikroskop Modelle, Modelle, Modelle Cellulosefasern im Elektronenmikroskop M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Synthetische Polymere (Kunststoffe) Monomere Polymere Die oben formulierten Polymere entstehen durch Polymerisation. Polymerisation = Verknüpfung von n Monomer-Einheiten unter sich zu einem Polymer. M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Experimente Herstellung von Polyamiden und Polyestern durch Polykondensation • Nylonseiltrick (Polyamidsynthese) M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Nylonseiltrick (Polyamid-Synthese) Sebacinsäuredichlorid in Heptan Hexamethylendiamin in Wasser (alkalisch) Polykondensation an der Phasengrenze M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Kondensationsreaktionen zwischen monofunktionellen Komponenten M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Bifunktionelle Komponenten für Polykondensationsreaktionen M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Polykondensation: Diamin + Dicarbonsäure (Polyamid-Synthese) M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Polyamide in Textilien ... M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Das „Glasdach“ des Kölner Bahnhofs ist aus Polycarbonat Die Polykondensation dieser Ausgangsstoffe liefert Polycarbonat M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Das transparente Polymer in der CD ist Polycarbonat M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Bakelit ein Phenoplast L. H. Bakeland stellte 1907 diesen ersten vollsynthetischen Kunststoff her. Phenol Formaldehyd Polykondensation Bakelit M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Experimente Herstellung von Siliconen • Silicon (Hydrolyse und spontane Polykondensation) M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Reaktionsschritte bei der Synthese von Siliconen M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Silicone die Stoffe für 1001 Zweck Glas und Aluminiumrahmen werden mit Siliconkautschuk verklebt Struktur eines linearen Silicon-Moleküls. Beim Siliconkautschuk sind die linearen Moleküle vernetzt www.chemiedidaktik.uni-wuppertal.de > DiSiDoCy PdN-ChiS, Themenheft „Lernsoftware“, 50 / 7 (2001) PdN-ChiS, Themenheft „Silicone“, 51 / 7 (2002) M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Experimente Herstellung von Polyurethanen durch Polyaddition • Schaumstoff (Polyurethan durch Polyaddition) M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Herstellung von Polyurethan-Schaum durch Polyaddition Diisocyanat Diol Schäumung durch CO2-Entwicklungl M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Experimente Herstellung von Polymeren durch Polymerisation • Plexiglas (photochemisch initiierte Polymerisation) M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Polymerisation von MMA PMMA Grundversuch im Rggl. angefärbt mit Rubren 1 2 3 4 11 12 1 2 10 3 9 4 8 7 6 5 60 0C, 70 oC, 80 oC, 90 oC 5 6 5 7 4 6 7 4 8 3 8 3 9 2 9 2 1 1 10 11 Reagenzglas 1: 50 mg AIBN + 5 ml MMA Reagenzglas 2: 100 mg AIBN + 5 ml MMA Reagenzglas 3: 50 mg BPO + 5 ml MMA Reagenzglas 4: 100 mg BPO + 5 ml MMA Florian Gärtner, Examensarbeit, Duisburg 2003 M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Fluoreszenzkollektor Herstellung des Präpolymers und Gießkammer Florian Gärtner, Examensarbeit, Duisburg 2003 M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Fluoreszenzkollektor Rubren in PMMA Florian Gärtner, Examensarbeit, Duisburg 2003 M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Einige wichtige Monomere und Polymere M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Vom Erdöl zum Plexiglas OH 1 Radikalische Substitution 2 Elektrophile Addtion 3 Nucleophile Substitution 4 Oxidation 5 Nucleophile Addition 6 Hydrolyse 7 Eliminierung (Dehydratisierung) 8 Veresterung 9 Polymerisation 2a-2c Cumol-Verfahren (Aromaten) O CH2 Erdöl Erdgas Cracken 2a CH 2b CH3 Propen Raffinieren Cumolhydroperoxid 2 CH3 CH2 Isopropylbenzol (Cumol) 2c CH3 1 HC Cl CH3 3 CH3 HC OH 4 5 C O CH3 CH3 CH3 CH3 Propan 2-Chlorpropan 2-Propanol Propanon (Aceton) CH3 OH C CN CH3 CH3 OH C COOH CH3 6 7 COOCH3 COOCH3 COOCH3 C CH2 C CH3 CH2 C CH3 CH2 CH3 Polymethylmethacrylat (Plexiglas) CH2 9 C COOCH3 CH3 Methacrylsäuremethylester CH2 8 C COOH CH3 Methacrylsäure M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Verbundwirtschaft in der chemischen Indsutrie M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Experimente Herstellung von Duroplasten • Polyesterharz (Vernetzung von Polymeren) M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Kalthärtung eines Polyesterharzes Surfbretter, Snowboards, Tennisschläger u.a. Sportartikel sind aus Polyesterharzen M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Experimente Eigenschaften von Polymeren • Gummiband - Gewicht - Waage - IR-Lampe • Gummi-Schlauch - Flüssigstickstoff - Hammer • Silicon-Schlauch - Flüssigstickstoff - Hammer • PVC-Schlauch - Brenner - Stift • Hüpfkitt • Superabsorber - Quellung M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Materialien Thermoplast Modelle Duroplast Elastomer M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Superabsorber die Wasserschlucker in der Babywindel Bei der Quellung eines SAP dringt Wasser ins polymere Netzwerk. Wasser-Moleküle hydratisieren dabei Ionen, die im Netzwerk eingelagert sind M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle „Spaghetti-Modell“ eines Thermoplasts M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Verarbeitung von Polymeren: Spritzgießen M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Verarbeitung von Polymeren: Extrudieren und Kalandrieren M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Die Eigenschaften von Polymeren können je nach Bedarf „designt“ werden • • • • • • • • • • weich / hart löslich / unlöslich brennbar / unbrennbar elastisch / plastisch / formstabil schwer / leicht elektrisch isolierend / elektrisch leitend quellbar / nicht quellbar durchsichtig / undurchsichtig enges Schmelzintervall / breites Schmelzintervall ...... / ........ M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Nylon- und Perlonfäden erhält man durch Schmelzspinnen der geschmolzenen Polymere Verarbeitung von Polymeren: Schmelzspinnen Monomer des Polyamids Perlon M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Erdöl und Erdgas sind die Rohstoffe für ca. 95% aller chemischen Produkte. Allerdings werden nur ca. 6% des geförderten Erdöls dafür eingesetzt. Aus dem überwiegenden Anteil des Erdöls werden Treibstoffe gewonnen und verbrannt. M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Müllhalde mit Kunststoffen Bei ausgedienten Gegenständen aus Kunststoffen lautet die Devise: vermeiden, vermindern, verwerten M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Biologisch abbaubare Kunststoffe Diese Flaschen sind aus Polyhydroxybutansäure (Polyester) und werden in der Deponie innerhalb einiger Wochen bis Monate vollständig zersetzt. M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Kunststoff - Recycling RohstofflichesRecycling WerkstofflichesRecycling ThermischesRecycling Hier wird deutlich, warum sortenreiner Abfall sich besser recyclen lässt als gemischter Anfall M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Werkstoff Recycling Kunststoffabfälle werden in einer Schredderanlage zerkleinert und zu neuen Formteilen gepresst. M. W. Tausch Organische Chemie Makromoleküle Rohstoff Recycling Bei der Pyrolyse bilden sich u.a. Monomere, die wieder zu Polymeren verarbeitet werden können. Pyrolyseanlage Begriffe für das Glossar Alkohol Amid Amin Bakelit Carbonsäure Cellulose Duroplast Elastomer Ester Extrudieren Glucose Gummi Kalandrieren Kalthärtung Kunststoffe (synthetische) Latex Makromolekulare Verbindungen Monomer Naturstoffe NylonPVC Phenoplaste Plexiglas Pollycarbonat Polyaddition Polyamid Polyester Polyethen PE Polykondensation Polymer Polymerisation Polypropen PP Polystyrol PS Polyurethan Polyvinylchlorid Rohstoffliches Recycling Schmelzspinnen Silicone Spaghetti-Modell Spritzgießen Stärke Superabsorber Thermisches Recycling Thermoplast Vernetzung von Polymeren Viskose Werkstoffliches Recycling M. W. Tausch Bergische Chemie Universität und ihre Wuppertal Didaktik A 339.1 A 339.2 A 341.3 A 344.2 A 346.1 Schmelzverhalten Thermoplast Polyethylen Polymerisation Polyamidbildung A 346.2 A 348.2 A 348.4 A 350.1 A 350.2 A 350.3 A 352.4 A 01 Erläutern Sie die verschieden Arten von KunststoffRecycling. A 02 Erläutern Sie die Funktionsweise einer Pyrolyse-Anlage Struktur von Perlon Polyreaktionstypen Eigenschaften Nylonfäden Perlonmoleküle PVC Eignung von Polyestern
© Copyright 2024 ExpyDoc
