Vanino, Inhaltsverzeichnis

HANDBUCH
DER
PRÄPARATIVEN CHEMIE
EIN HILFSBUCH FÜR DAS ARBEITEN
IM CHEMISCHEN LABORATORIUM
UNTER
MITWIRKUNG VERSCHIEDENER FACHGENOSSEN
HERAUSGEGEBEN VON
PROFESSOR DR.
LUDWIG VANINO
KUSTOS AM CHEM. LABORATORIUM DES STAATES ZU MÜNCHEN
ZWEI BÄNDE
I. BAND: ANORGANISCHER TEIL
MIT 82 TEXTABBILDUNGEN
•
VERLAG VON FERDINAND ENKE, STUTTGART
1913.
Copyright 1913 by Ferdinand Enke, Publisher Stuttgart.
Alle Rechte, insbesondere das der Uebersetzung, vorbehalten.
PHARMA VVB
A~.zNEIMITfELWERK DRESDEN,RADEBEU~
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fed#r.d4s-
Hoffmsnnsche Buchdruckerei Felix Krais. Stuttgart.
Vorrede.
Weitaus die Mehrzahl der bis jetzt erschienenen Anleitungen zur
Darstellung anorganischer oder organischer chemischer Präparate verfolgt didaktische Zwecke. Die Abfassung solcher Sammlungen von
Vorschriften geschah dementsprechend meistens unter dem Gesichtspunkt der Frage, 0 b die einzelne Methode lehrreich und für den
Lernenden instruktiv ist.
Das vorliegende Buch verfolgt einen ganz anderen Zweck. Wie der
Untertitel, "ein Hilfsbuch für die Arbeiten im chemischen Laboratorium"
bereits andeutet, soll es dem in wissenschaftlicher oder technischer
Praxis stehenden Chemiker eine Erleichterung für viele präparative
Arbeiten sein.
Von diesen Erwägungen ausgehend, wurde das Buch bearbeitet.
Mit Absicht wurde die Beschreibung der Präparate aufs notwendigste
beschränkt, um möglichst viel Raum für die Darste.llungsmethoden der
Präparate zu gewinnen. Mit Absicht wurde ferner die Aufnahme von
Präparaten unterlassen, welche nur spezielles Interesse haben, wie z. B.
die Herstellung von Neon. Auch wurden keine Präparate aufgenommen,
welche zwar an sich sehr wichtig sind,. die aber von der Technik in
grösserem Maßstab und billig geliefert werden, an deren Herstellung
deshalb kein Chemiker mehr denkt. Wohl aber sind spezielle Reinigungsund Prüfungsmethoden derartiger Präparate aufgenommen worden.
Dies waren die Leitlinien, nach welchen das Buch bearbeitet
wurde.
Den Herren Mitarbeitern spreche ich meinen besten Dank aus für
die wertvolle Unterstützung, welche sie mir geleistet haben.
München 1913.
Der Herausgeber.
I n haI
t~
Seite
Wasserstoff
Destilliertes Wasser
Wasserstoffsuperoxyd
Sauerstoff .
Ozon
Fluor
Fluorwasserstoff
Chlor
Chlorwasserstoff
Chlormonoxyd
Unterchlorige Säure
Chlordioxyd
Chlorsäure
Ueberchlorsäure
Brom
Bromwasserstoff
Unterbromige Säure
Bromsäure
.Jod.
.Iodwasserstofl'
•Iodmonochlorid
.T odtrichlorid
.Iodmonobromid
.Iodpentoxyd
.Iodsäure
Ueberjodsäure
Schwefel
Schwefelwasserstoff
\Vasserstoffpersulfid
Hydroschweflige Säure
Sehwefeldioxyd
Schwefeltrioxyd
Schwefelsäure
Schwefelmonocblorid .
Seh wefelmono bromid
Tbionylcblorid
Sulfuryleblorid .
Chlorsulfonsäure
1
5
H
12
18
25
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71
71
74
74
82
82
82
84
85
Seite
Pyrosulfurylchlorid
Thioschwefelsäure
Dithionsäure .
Trithionsäure
Tetrathionsäure
Pentathionsäure
Wackenrodersche Flüssigkeit
N itrosylschwefelsäure
Selen
Selen wasserstoff
Selendioxyd
Selenige Säure
Selensäure
Selenmonochlorid
Selentetrachlorid
Selenmonobromid
Selentetrabromid
Seleustiekstoff
Tellur
Tellurwasserstoff
Tellurdioxyd .
Tellursäure
Tellurdichlorid
Tellurtetrachlorid
Tellurtetrabromid
Tellurtetrajodid .
Stickstoff .
Ammoniak
Hydrazin
Stickstoffwasserstoffsäure
Hydroxylamin
Stickoxydul
Stickoxyd
Stickstofftrioxyd
Stickstoffdioxyd
Stickstoffpentoxyd
Untersalpetrige Säure
Nitramid
85
86
86
86
87
87
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89
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103
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105
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106
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127
129
129
130
VIII
Inhalt.
Seite
Salpetersäure
Königswasser
Nitrosylchlorid
Nitrosylbromid
Chlorazid
Chlorsticksto ff
Jodstickstoff .
Schwefelstickstoff
Stickstoffpentasulfid
Phosphor.
Gasförmiger Phosphorwasserstoff
Flüssiger Phosphorwasserstoff
Fester Phosphorwasserstoff
Phosphorsuboxyd
Phosphortrioxyd
Phosphorpentoxyd
Unterphosphorige Säure
Unterphosphorsäure
Phosphorige Säure
Orthophosphorsäure
Pyrophosphorsäure
Metaphosphorsäure
Phosphortrichlorid
Phosphorpentachlorid
Phosphorox~chlorid
Phosphortribromid
Phosphorpentabromid
Phosphoroxy bromid
Phosphordijodid
Phosphortrijodid
Phosphoniumj odid
Phosphorsesquisulfid
Phosphorpentasulfid
Phosphorstickstoff
Arsen
Arsenwasserstoff
Arsentrioxyd
Arsenpentoxyd
Arsensäure
Arsentrifluorid
Arsentrichlorid
Arsentribromid
Arsendijodid
Arsentrijodid
Arsendisulfid
Arsentrisulfid
Arsenpentasulfid
Arsentriselenid ,
Antimon
Antimonwasserstoff
131
13S
138
139
139
139
141
142
142
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152
152
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164
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174
174
175
175
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177
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183
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184
185
185
186
IS6
189
189
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190
191
191
195
Seite
Antimontrioxyd
Antimontetroxyd
Antimonpentoxyd
Antimonsäuren
Antimontrifluorid
Antimontrichlorid
Algarotpulver
Antimonpentachlorid
Antimontribromid
Antimontrijodid
Antimontrisulfid
Antimonpentasul:6.d
Antimonsulfat
Antimonylsulfat
Wismut
Wismutoxyd .
Wismuthydroxyd
Wismuttetroxyd
Wismutpentoxyd
Wismutsäure
Wismutfluorid
Wismutoxyfluorid
Wismutfluorid-Fluorwasserstoff
Wismutchlorid
Wismutoxychlorid .
Wismutbromid
Wismutoxybromid .
Wismutjodid .
Wismutoxyjodid
Wismutnitrat
Basisches Wismutnitrat
Wismutoxynitrit
Wismutsulfid
Wismutsulfat
Wismutphosphat
Wismutborat
Kohlenstoff
Kohlenoxyd
Kohlendioxyd
Kohlenoxychlorid
Schwefelkohlenstoff
Kohlenoxysulfid
Silizium
SiIikomethan
Silikoäthan
Kieselsäure
Siliziumtetrafl uorid
Kieselfluorwasserstoffsäure
Siliziumtetrachlorid
Silikochloroform
195
196
197
197
197
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200
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201
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203
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238
239
240
Inhalt .
.
_-_.-
Seite
Seite
Bor.
Borstickstoff .
Bortrioxyd
Borsäure
Bortrichlorid
Bortrisulfid
Lithium
Lithiumhydrid
Lithiumhydroxyd
Lithiumoxyd
Lithiumperoxyd
Lithiumnitrid
Lithiumamid
Lithiumammonium
Stickstoffwasserstoffsaures Lithium
Lithiumchlorid
Lithiumkarbid
Lithiumkarbonat
Natrium
N atrium am algam
Natriumhydrid
Natriumhydroxyd
Natronkalk
Natriumsuperoxyd
N atriumsuperoxydhydrat
N atrylhydroxyd
Natriumamid
Nitrohydroxylaminnatrium
Natriumhyponitrit
Natriumnitrit
Natriumnitrat
Natriumchlorid
Natriumhypochlorit
Natriumperjodat
Natriumsulfid
N atriumdisulfid .
N atri umhydrosulfi t
Natriumsulfit
N atriumbisulfit
Natriumsulfat
N atriumthiosulfat
N atriumdithionat
Natriumtrithionat
N atriumtetrathionat
Hydroxylamindisulfosaures Natrium
Natriumhypophosphit
Natriumsubphosphat
Natriumphosphat
N atriumpyrophosphat
Natriumammoniumphosphat
241
243
244
245
245
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248
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250
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266
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275
275
276
276
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279
280
IX
Natriumkarbonat
N atriumbikarbonat
Natriumazetat
Natriumtetraborat
Natriumperborat
Natronwasserglas
Nitroprussidnatrium
N atriumkobaltinitrit
Natriumsulfantimoniat
N atriumuranchlorür
N atriumgoldchlorid
Kalium
Kaliumamalgam
Kaliumhydrid
Kaliumhydroxyd
Kaliumperoxyd
Kaliumnitrit .
Kaliumnitrat
Kaliumfluorid
Kaliumchlorid
Kaliumchlorat
Kaliumperchlorat
Kaliumbromirl
Kaliumbromat
Kaliumjodid .
Kaliumtrijodid
Kaliumjodat .
Kaliumsulfat
Kaliumper sulfat
Nitrilosulfonsaures Kalium.
Kaliumimidosulfonat .
Kaliumamidosulfonat
Kaliumhydroxylamindisulfonat
Peroxylaminsulfonsaures Kalium
Stickoxydschwefligsaures Kalium
Primäres Kaliumphosphat
Kaliumkarbonat
Kaliumbikal'bonat
Kaliumthiokarbonat
Kaliumzyanid
Rhodankalium
Kaliumazetat
Kaliumoxalat
Kaliumbitartrat
Kaliumborfluorid
Kieselfluorkalium
Kaliumberylliumfluorid
Kaliumchromat .
Kaliumdichromat
Chlorchromsaures Kalium
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283
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285
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288
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290
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294
294
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300
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304
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314
315
315
816
316
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319
320
320
321
X
Kaliumpermanganat
Kaliumaluminat
Kaliumferrat
Kaliumferrozyanid
Kaliumferrizyanid .
Kaliumkobaltizyanid
Kaliummetaplumbat
Kaliumstannat
Kaliumgoldchlorid
Kaliumplatinchlorür
Uranrot
Rubidiumchlorid
Rubidiumbromid
Rubidiumjodid
Tetrachlormonojodrubidium
Rubidiumsulfat .
Rubidiumkarbonat
Rubidium-Eisenalaun
Ammoniumamalgam
Ammoniumnitrit
Ammoniumnitrat
Ammoniumchlorid
Ammoniumbromid
Ammoniumhydrosulfid
Ammoniummonosulfid
Ammoniumpentasulfid
Ammoniumsulfat
Ammolliumpersulfat
Ammoniumkarbonat
Ammoniumdikarhonat
Ammoniumrhodanid
Ammoniumperborat
Ammoniumchromat
Ammoniumdichromat
Ammoniummolybdat
Ammoniumpermolybdat
Ammoniumarsenat
A mmoniumsulfarsenat
Ammoniumplumbichlorid
Ammoniumstannichlorid
Beryllium.
Berylliumhydroxyd
Berylliumoxyd
Berylliumnitrat •
Berylliumsulfat
Berylliumchlorid
Magnesium
Magnesiumamalgam
Magnesiumoxyd
l\Iagnesiumnitrid
Inhalt.
Seite
Seite
321
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323
324
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327
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368
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369
370
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371
372
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373
374
374
376
376
377
Magnesiumchlorid.
l\'Iagnesiumsul rat
Magnesiumkarbonat
Magnesiumphosphid
Kalzium
Kalziumbydrid
Kalziumhydroxyd
Kalziumoxyd
Kalziumsuperoxyd .
3~8
Kalziumnitrid
328 Kalziumnitrit
329 Kalziumllitrat
330 Kalziumsulfid
330 Kalziumhydrosulfit
330
Kalziumsulfat
331
Kalziumchlorid
331
Chlorkalk.
332 Kalziumphosphid
332 Kalziumhypophosphit
332
Kalziumphosphat
333 Kalziumkarbid
334 Strontium
335 Strontiumamalgam
336 Strontiumhydroxyd
337 Strontiumoxyd
338 Strontiumnitrit
338 Strontiumnitrat .
339
Strontiumchlorid
341
Barium
341
Bariumamalgam
342 Bariumhydroxyd
342 Bariumoxyd
342 Bariumsuperoxyd
343 Bariumsuperoxydhydrat .
a43 Bariumnitrit .
344 Bariumnitrat
344 Bariumchlorid
1344 i Bariumhypophosphit
344 Bariumkarbonat
345 Bariumperkarbonat
345
Bariumthiokarbonat
347
Bariumplatinzyanür
347 Erdalkaliphosphore
R49 Aluminium
349 Aluminiumamalgam
349 Aluminumhydroxyd
3ilO Aluminumoxyd
350 A lumiDiumnitrid
350 Aluminiumchlorid
351
Aluminiumbromid
377
378
379
380
381
381
381
38g
382
384
384
385
386
387
388
389
Inhalt.
Seite
Aluminiumjodid
Aluminiumsulfid
Aluminiumsulfat
Alaun
Aluminiumkarbid
Aluminiumborid
Thenardsches Blau
Indium
Indiumhydroxyd
Indiumoxyd
Indiummonochlorid
Indiumdichlorid
Indiumtrichlorid
Thallium
Thallohydroxyd
Thallooxyd
Thallioxyd
Thallonitrat
Thallinitrat
Tallochlorid
Thallichlorid
Thallosulfat
Thallokarbonat
Kupfer
Kupferwasserstoff
Kuprooxyd
Kuprihydroxyd .
Kupferoxyd
Schweizers Reagens
Kupfersuperoxyd
Cuprochlorid .
Cuprichlorid ,
Cuprobromid
Cupribromid
Cuprojodid
Cuprosulfid
Cuprisulfid
KUl)fersuIfat ,
Kupfersulfat-Ammoniak
Azetylenkupfer .
Cuprozyanid .
Kupferazetat
Cuprorhodanid
Scheelesches Grün
Sch weinfurtergrün
Silber
Silberoxyd
Silberdioxyd ,
Silberazid
Berthollets Knallsilber
390
390
391
391
392
392
393
393
394
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414
414
415
419
419
419
420
XI
Seite
Silberhyponitrit .
Silbernitrit
Silbernitrat
Silberfluorid
Silberchlorid
Chlorsilberammoniak
Silberbromid
Silbel-jodid
Azetylensilber
Silberzyanid
Silberchromat
Silberdichromat
Silberpermanganat
Gold
Knallgold
Goldchlorü,'
Goldchlorid
Goldchlorid·Chlorwasser&toff
Auroazetylid
Aurozyanid
Zink
Zinkoxyd .
Zinkhydroyyd
Zinkchlorid
Zinkammoniumchlorid
Zinkjodid .
J odzinkstärkelösung
Zinksulfid ,
Zinkhydrosulfit
Zillksulfit
Zinksulfat
Zinkammoniaksulfat
Zinkammoniumsulfat
Zinkkarbonat
Kadmium
Kadmiumoxyd
Kadmiumhydroxyd
Kadmiumnitrat ,
Kadmiumchlorid
Kadmiumsulfid
Kadmiumsulfat .
Kadmiumkarb onat
Quecksilber
l\Iercurooxyd
Mercurioxyd .
Mercuronitrit
Mercuroni trat
Millonsche Base
Mercurisulfid
Mercurisulfat
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4!)2
4!)4
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463
464
465
XII
Inhalt.
Seite
Seite
Mercurochlorid .
Mercurichlorid
Mercuriammoniumchlorid
Mercurobromid .
Mercuribromid
Mercurojodid
Mercurijodid .
Mercurizyanid
Mercurirhodanid
Zinn
Zinnamalgam
Stltnnobydroxyd
Stannooxyd
Stannihydroxyd .
Stannochlorid
Zi nnchlorürlösung
Stannichlorid
Stannichlorid·Chlorwasserstoff .
Stannibromid
Stannojodid
Stannijodid
Stannosulfid
Stannisultid
Stannosulfat
Stannisulfat
Blei.
Bleiamalgam
Bleioxyd
Bleihydroxyd
Mennige
Bleidioxyd
Bleinitrat .
Bleichlorid
Bleitetrachlol'id
Bleijodid
Bleisulfid
Bleithiosulfat
Bleisulfat
Bleikarbonat
Bleiazetat .
Bleichromat
Titandioxyd
Titantrichlorid
Titantetrachlorid
Zirkondioxyd
Zirkonchlorid
Zirkonoxychlorid
Zirkonsulfat .
Eisen
Ferrohydroxyd
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505
505
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Ferroferrioxyd
Ferroferrihydroxyd
Ferrioxyd .
Ferrihydroxyd
Ferrochlorid .
Ferrichlorid
Ferrobromid .
Ferribromid
l!'errojodid
Ferrosulfat
Ferroammoniumsulfat
Ferrisulfat
Ferriammoniumsulfat .
Ferrophosphat
Ferriphosphat
Ferrozyanwasserstoffsäure
Ferrizyan wasserstoff säure
Nickel
~ickeloxydul
,
Nickelhydroxydul
Nickelnitrat
Nickelchlorür
Nickel chlorür-Ammoniak
~ickelsulfid
Nickelsulfat
Nickelammoniumsulfat
Nickelkarbonyl
Nickelzyanür
Kobalt.
Kobaltooxyd
Ko baltohydroxyd
Kobaltioxyd .
Kobaltihydroxyd
Kobaltonitrat
Ko baltochlorid
Kobaltosulfat
Hexamminko baltonitrat
Hexamminkobaltichlorid
Chloropentamminkobaltichlorid
Aquopentamminkobaltioxalat
Aquopentamminkobaltichlorid
Nitropentamminkobaltichlorid .
Nitritopen tamminko baI tichlorid
Karbonatotetramminkobaltisulfat
Anhydrooxykobaltiaknitrat •
Nitratopentamminkobaltinitrat
Trinitratotriamminkobalt
Kobaltizyanidzyanwasserstoff
Vanadin
Vanadintrioxyd .
507
508
508
508
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543
Inhalt.
----_._-------
Seite
Vanadinpentoxyd
Vanadintrichlorid
Vanadinoxytrichlorid
Vanadintetrachlorid
VanadosuIIat
Vanadisulfat .
Vanadylsulfat
Niob
Niobtetroxyd
Niobpentoxyd
Niobsäure
Niobpentafiuorid
Niobtrichlorid
Niobpentachlorid
Nioboxychlorid .
Niobpentabromid
Niobnitrid
Tantal
Tantalpentoxyd .
U ebertantalsäure
Tantalpentafiuorid
Tantaldichlorid .
Tantal pentachlorid
Tantalpentabromid
Mangan
Manganooxyd
Manganomanganioxyd
Mangandioxyd
Manganheptoxyd
Manganochlorid
Mangan sulfid
Manganosulfat
Manganisulfat
Manganoxalat
Chrom.
Chromohydroxyd
Chromihydroxyd
Guignet's Grün
Cbrornoxyd
Chromnitrid
Chrornochlorid
Chromichlorid
Chromosulfat
Chl'omisulfat .
KaliumchrornaJaun
Chromoazetat
Chromsäureanhydrid
Chromylchlorid .
Luteochrombromid
Lut.eochromnitrat
543
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ii74
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578
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580
581
581
XIII
Seite
Luteochromsulfat
Molybdän.
Molybdändioxyd
Molybdäntrioxyd
Molybdäntrichlorid
Molybdänpentachlorid
Molybdäntribromid
Molybdändijodid
Molybdändisulfid
Molybdäntrisulfid
Molybdäntetrasulfid
Phosphormolybdänsäure .
Wolfram
Wolframtrioxyd
Wolframsäure
Wolframhexafluorid
W oIIramtetrachlorid
W olframpentachlorid
W olframhexachloriJ
W olframdisulfid
Wolframtrisulfid
Phosphorwolframsäure
Uran
Uranoxydul
Urantrioxyd
U ranylhydroxyd
Uranoxyduloxyd
Urantetroxyd
Uranylnitrat .
Urantrichlorid
U rantetrachlorid
U ranpentachlorid
U ranylchlorid
Urantribromid
Urantetrabromid
Uranylsulfid
Urandisulfid
Uranosulfat
Uranylsulfat
Uranylazetat
Zer
Zerhydrid .
Zerihydroxyd
Zerdioxyd
Zernitrid
Zerochlorid
Zeriammoniumnitrat
Zerosulfid
Zero sulfat
Zerisulfat .
582
582
583
583
585
586
588
588
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590
590
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592
592
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596
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600
600
600
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616
617
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618
619
619
619
620
XIV
Zero oxalat
Thorium
Thoriumhydrid
Thoriumdioxyd
Thoriumhydroxyd
Thoriumfluorid
Thoriumchlorid
Thoriumbromid
Thoriumnitrat
Thoriumsulfat
Platin
Pb.tinmonoxydhydrat .
Platindioxydhydrat
Platintrioxyd
Platinchlorür
Kohlenoxydplatinchlorür
Platinchlorid
Platinchloridchlorwasserstoff
Palladium.
Palladochlorid
Palladodiaminchlorid
Iridium
Iridiumsesquihydroxyd
Iridiumsesquioxyd
Iridiumdioxyd
Iridiumchlorid
Ruthenium
Rutheniumtetroxyd
Rutheniumtrichlorid
Inhalt.
Seite
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621
621
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624
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642
643
644
644
644
645
645
646
646
Osmium
647
Osmiumtetroxyd
647
Ratschläge und Hilfspräparate für das
Lahoratorium
649
Glasgeräte feilen
649
Methode zum Absprengen von Glas 649
Entfernung festsitzender Glasstopfen 650
Kittmasse für Destillationsgefässe
650
Glastinten
650
Tinte zum Schreiben auf polierten
Glasflächen
651
Kitt für Glas und Porzellan
651
Kitt für Säuregetässe
651
Kitt für höhere Temperaturen
651
Kitt zum Einkitten von Korken, Glasröhren usw.
651
Kitt für Pistille
652
Kitt zum Dichten von Fugen
652
Kitt für Hartgummiwaren .
652
Vorschrift für einen hermetischen
Flaschenverschluss
652
Vorschrift für den sog. Universal kitt 653
Klebemittel
653
Klebstoff für Metalle
654
Anstriche.
654
Rostschutzmittel
655
Reinigung verrosteter Gegenstände
655
Kältemischungen
656
Literaturabkürzungen.
Die Titel selbständiger Werke und hier nicht aufgeführter Zeitschriften sind in einer ohne weiteres verständlichen Weise abgekürzt.
Am. Chem. J.: American Chemical Journal, Baltimore.
Am. J. sci. (Sill.): The American Chemical Journal of Sciences and Arts SillimanDana, New Haven und New York.
Ann. (Ann. Pharm.): Annalen der Chemie und Pharmazie, begr. von Liebig, Leipzig
Ann. Chim. (Ann. de chirn.) : Annales de chimie, ou recueil de memoires concernant
la chimie et les arts qui en dependent et specialement la pharmacie, Paris 1789-1815,
96 Bände.
Ann. Chim. Phys.: Annales de Chimie et oe Physique, Paris.
Ann. Min.: Annales des Mines, Paris.
Ann. Phys.: Annalen der Physik, Fortsetzung von Wiedemanns Annalen von 1!100 ab.
Bis zum Jahre 1906 herausg-egeben von Drude.
Arch. Pharm.: Archiv der Pharmazie, Hannover und Halle.
Atti dei .Linc.: Atti della Reale Accademia dei Lincei, Roma.
Ätti R., Accad. di Torino: Atti della Reale Accademia di Torino.
Ber.: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Berlin.
Ber. (R.): Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Berlin. (Referate.)
Ber. Berl. Akad.: Sitzungs berichte der preussischen Akademie der Wissenschaften,
Berlin.
Ber. Dtsch. Pharm. Ges.: Berichte der deutschen pharmazeutischen Gesellschaft, Berlin.
Ber. Wien. Akad.: 8itzungsberichte der K. K. Akademie der Wissenschaften. Mathematisch-naturwissenschaftliche Klasse, Wien.
Br. Arch.: Archiv des Apothekervereins im nördlichen Deutschland von Rud. Brandes,
1822-1831, 39 Bände, Schmalkalden, Lemgo.
Bull. Acad. Belg.: Bulletin de I'Academie royale des Sciences et Belles-Lettres de
Belgique, Bruxelles.
Bull. Assoc. Beige: Bulletin de l'association BeIge des chimistes.
BuH. 80C. chim. (BuH. 80c.): Bulletin de la Societ8 chimique, Paris.
C.-B.: Chemisches Zentral blatt, Haroburg, Leipzig und Berlin.
Chern. lnd.: Die chemische Industrie, Berlin.
Chem. News: The Chemical News, London.
Chern. Ztg.: Chemiker-Zeitung, Cöthen.
Compt. rend.: Comptes rendus des seances de I'Academie des Sciences, Paris.
Crell. Ann.: Chemische Annalen von Dr. Lorenz v. Crell. Helmstedt und Leipzig.
1784-1804, 40 Bände.
Ab bild ungen verzeichnis.
Seite
Fig.
"
1 Wasserstoffentwicklung aus
Zn + H Cl
2 \Vasserstoffentwicklung aus
Zn
H Cl
3 \Vasserstoffentwicklung
durch Elektrolyse
4 Gewinnung destilI. Wassers
5 Sauerstoff aus Kaliumchlorat
+
6
""
7 Ozondarstellung
8
9
10
11
"
"
"
"
12 Fluordarstellung
13
"
14 Fluorwassentoff
15 Chlor
16
17
"
"
18
"
19 Chlormonoxyd
20
21
22
23
24
25
26
"
"
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
Schwefelblumen
Schwefelwasserstoff
Flüssiges SO,
"
Selenwasserstoff
"
Stickstoffwasserstoftsäure
Chlorstickstoff .
Roter Phosphor
Kolloider Phosphor
Flüssig. Phosphorwasserstoff
Phosphortrioxyd
Phosphorpentoxyd
Unterphosphorsäure
1
2
3
8
13
14
18
19
21
22
23
26
27
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31
32
35
35
43
64
67
72
72
93
94
94
118
119
140
145
147
151
154
"
Phosphortrichlorid
156
159
169
166
"
Phosphorxychlorid
Phosphortribromid
167
171
171
Seite
Fig. 41
42
43
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" 63
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77
78
79
80
81
82
Phosphoniumjoc1id
Gelbes Arsen
Arsendijodid
"
Schwarzes Antimon
Antimontrichlorid
"
Kohlenoxycblorid
.
Kohlenoxysulfid
Amorphes Silizium
Silikomethan
Lithium
Reines Natriumhydroxyd
Natriumchlorid
Kaliumamalgam
"
Kaliumpersulfat
Kieselfluorkalium
Ammoniumnitrit
Ammoniumbromid
Kalziummetall .
"
Quecksilberreinigung
.
"
Stannichlorid
(anhydrisch)
Titantrichlorid .
Zirkonchlorid
Nickelkarbonyl .
Niobpentachlorid
Nioboxychlorid
Molybdäntrichlorid
Molybdänpentachlorid
W olframhexachlorid .
"
Uranpentachlorid
Zermetall
Thoriumchlorid
Platinmonoxydhydrat
175
179
188
188
188
188
188
192
198
199
224
227
229
233
247
257
268
292
293
307
318
333
335
356
357
456
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500
504
527
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555
685
587
593
595
606
611
626
6aG
Literaturabkürzungen.
XVII
Ding!.: Dinglers Polytechnisches .Journal, Stuttgart.
Edinb. Phi!. J.: The Edinburgh philosophical (und N ew philosophical) .Journal by
Rob .•Jamson, 1819-1826,14 Bände; 1826-1854,57 Bände; 1855-1864,
20 Bände.
Gazz. chim. ital.: Gazzetta chimica italiana, Palermo.
Gilb.: Annalen der Physik, später der Physik und physikalischen Chemie von L. W.
Gilbert, Halle und Leipzig, 1799-1824, 76 Bände. Vorläufer von Pogg.
Graham-Otto, Lehrb. v.: Graham-Otto, Ausführliches Lehrbuch der (anorganischen)
Chemie, in 4 Abteilungen (1878-1889) von A. Mil'haelis, 5. Aufl., Braumchweig,
Fr. Vieweg u. Sohn.
J. Am. Chem. Soc.: Journal of the american chemical Society, New York .
.J. B.: Jahresbericht iiber die Fortschritte der Chemie und verwandte Teile anderer
'Wissenschaften, begründet von J. Liebig und H. Kopp, Giessen.
J. Chem. Soc.: .Journal of the chemical Society, London .
•J. Chim. Phys.: Journal de physique, de chimie, d'histoire naturelle et des arts par
Rosier, dann von Delametherie, dann von BJainville, Paris 1771-1823, 96 Bände.
J. lnd. Eng. Chem.: The Journal of lndustrial and Engineering Chemistry.
J. Pharm.: Journal de phal'macie, 1815-1841, 27 Bände. Von 1842 ab Journal de
pharmacie et de chirnie .
•J. Pharm. Chim. : Journal de Pharmacie et de Chimie, Paris.
J. prakt. Chem.: .J ournal für praktische Chemie, Leipzig.
J. Soc. Chem. lnd.: Journal of the Society of chemical lndustry, London.
Michaelis Lehrb.: siehe Graham·Otto.
Monatsh.: Monatshefte für Chemie, Wien.
Muspratt: Enzyklopädisches Handbuch der technischen Chemie von F. Stohmann und
Br. Kerl, 4. Aufl., 1. Band, 1888, 8. Band, 1905, Braunschweig, Fr. Vieweg & Sohn.
N. Edinb. Phi!. .T.: vgl. Edinb. Phi!. .1.
Pharm ..J.: The pharmaceutical Journal and Transactions, Landon.
Pbarm. C. B.': Chemisch-pharmazeutisches Zentralblatt, seit 1857 Chemisehes Zentralblatt.
Pharm. C.-H.: Pharmazeutische Zentralhalle, Berlin.
Phi!. Mag.: Philosophical Magazine and .Journal by Tilloch (and Taylor). Loudon
1798-1826, 68 Bände, dann wieder von 1851 ab erscheinend.
Phi!. Mag.•J.: The London and Edinburgh Philosophical Magazine and Jornal of
Science, by Brewster, Taylor and R. Philipps, 1832-1850, 37 Bände.
Phi!. Trans.: vgl. Trans. Roy. Soc.
Pogg. (Ann. Pogg.): Annalen der Physik und Chemie, herausgegeben von J. C. Poggendorf, Leipzig 1824-1873. VOll 1877-1899 von Wiedemann. Von 1900 ab
Drudes Annalen.
Polyt. J ourn.: Polytechnisches .J ournal.
Proc. Am. Acad.: Proceedings of the American Academy of arts and ECiences.
Proc. ehern. Soc.: Proceedings of tbe Chemical Society of London.
Proc. Roy. Soc.: Proceedings of the Royal Society of London.
Rec. trav. chim. Pays-Bas: Recueil de travaux chimiques des Pays-Bas, Leiden.
Schw.: .J ournal für Chemie und Physik, herausgegeben von Dr. S. C. Schweigger, später
in Verbindung mit D. Meinicke, dann mit Fr. W. Schweigger-Seidel, endlich von
letzterem allein. Nürnberg und Halle 1811-1833, 69 Bände. Vorgänger von
J. prakt. Chem.
Stählers Handbuch: Handbuch der Arbeitsmethoden in der anorganischen Chemie.
Von A. Stähler, Leipzig 1913. Verlag von Veit & Cie.
II
XVIII
Literaturabkürzungen.
Trans. Roy. Soc. of Edinbourgh: Transactions of the Royal society of Ediubourgh.
Wied. Ann. (Ann. Wied.): Annalen der Physik und Chemie (Wiedemann). Seit 1900
Annalen der Physik, Leipzig.
Wied. Ann. BeibI.: Beiblätter zu Wiedemanns Annalen, Leipzig.
Z. anal. Chem.: Zeitschrift für analytische Chemie, Wiesbaden.
Z. angew. Chem.: Zeitschrift für an gewandte Chemie, Berlin.
Z. anorg. Chem.: Zeitschrift für anorganische Chemie, Hamburg und Leipzig.
Z. Cbem.: Kritische Zeitschrift für Chemie, Physik und Mathematik; nachher »Zeitschrift für Chemie und Pharmazie, Archiv und kritisches Journal". Herausgegeben
von Erlenmeyer, Lewinstein u. a., 1858-1864, 7 Jahrgänge, Erlangen. - Neue
Folge, herausgegeben von Beilstein, Fittig und Hübner, Leipzig 1865-1871,
7 Bände.
Z. Elektrochem.: Zeitschrift für Elektrochemie, Halle. 1. Jahrgang (l894-1895) unter
dem Titel: Zeitschrift für Elektrotechnik und Elektrochemie.
Z. Kryst.: Zeitschrift für Kristallographie und Mineralogie, Leipzig.
Z. phy~ik. Chem.: Zeitschrift für physikalischll Chemie, Stöchiometrie und Verwandtschaftslehre, Leipzig.
Abkürzungen im Texte.
ca.: zirka.
D. R.-P.: Deutsches Reichspatent.
Fig: Figur.
Gew.: Gewicht.
Grad Be.: Grad Beaume.
luftl.: luftleer.
Mol.: Molekül.
n.: normal.
%: Prozent.
s.: siehe.
s. a.: siehe auch.
Schmp.: Schmelzpunkt.
Sdp.: Siedepunkt.
spez. Gew.: spezifisches Gewicht.
T.: Teil.
Temp.: Temperatur.
usw.: und so weiter.
vgl.: vergleiche.
Vol.: Volumen.
z. B.: zum Beispiel.
xx
Internationale Atomgewichte.
-------------------
1913.
Internationale Atomgewichte.
Silber
..
Ag
Aluminium.
Al
Argon
Ar
As
Arsen
Au I Gold.
B I Bor .
Ba I Barium
Be I Beryllium
Bi Ii Wismut •
Br
Brom
.
C I Kohlenstoff
Ca
Calcium.
Cadmium
Cd
Cerium
Ce
Chlor
Cl
Kobalt
Co
Cr
Chrom
Caesium .
Cs
Kupfer
Cu
Dy
Dysprosium
Er
Erbium
Europium
Eu
Fluor.
F
Fe
Eisen.
Ga
Gallium
Gd
Gadolinium
Ge
Oermanium
H
'Vasserstoff
He
Helium
Hg
Quel!ksilber
Ho
Holmium*
In
Indium
Ir
Iridium
.J
Jod
K
Kaliu.n
Kr
Krypton
La
Lanthan.
Li
Lithium.
Lu
Lutetium
Mg
Magnesium
Mn
Mangan.
Mo
Molybdän
I
I
. [I 107.88
.
27.1
.1 39.88
74.96
197.2
11.0
137.37
9.1
208.0
79.92
12.00
40.07
112.40
140.25
35.46
58.97
52.0
132.81
63.57
162.5
1ö7.7
152.0
19.0
• I
I
55.84
69.9
157.3
72.5
1.008
3.99
200.6
lö3.5
114.8
193.1
126.92
39.10
82.92
139.0
6.94
174.0
24.32
54.93
96.0
I
1
N
Na
Nb
Nd
Ne
Ni
Nt
o
Os
P
Pb
Pd
Pr
Pt
Ra
Rb
Rh
Ru
S
Sb
Sc
Se
Si
Sm
Sn
Sr
Ta
Tb
Te
Th
Ti
Tl
Tu
U
V
W
X
Y
Yb
Zn
Zr
Stickstoff
Natrium.
Niobium
1 Neodym.
I Neon.
Nickel
Niton.
Sauerstoff
Osmium.
Phosphor
Blei
Palladium
Praseodym.
Platin
Radium.
Rubidium
Rhodium
Ruthenium
Schwefel
Antimon
I Scandium
; Selen.
. Silicium .
Samarium
Zinn
Strontium
Tantal
'ferbium
Tellur
: Thor .
i Titan
! Thallium
I Thulium.
I
I
'Uran.
I Vanadium
! Wolfram
I Xenon
Yttrium.
Ytterbium
Zink
Zirkonium
14.01
23.00
93.5
144.3
20.2
58.68
~22.4
16.00
190.9
31.04
207.10
106.7
140.6
195.2
226.4
85.41>
102.9
101.7
32.07
120.2
44.1
79.2
28.3
150.4
119.0
87.63
181.5
159.~
127.5
232.4
4tU
204.0
168.5
238.5
51.0
184.0
130.2
89.0
172.0
65.37
90.6
HANDBUCH
DER
PRÄPARATIVEN CHEMIE
EIN HILFSBUCH FÜR DAS ARBEITEN
IM CHEMISCHEN LABORATORIUM
UNTER
MITWIRKUNG VERSCHIEDENER FACHGENOSSEN
HERAUSGEGEBEN VON
PROFESSOR DR. LUDWIO VANINO
KUSTOS AM CHEM. LABOR.ATOR.IUM DES STAATES ZU MÜNCHEN
ZWEI BÄNDE
11. BAND: ORGANISCHER TEIL
MIT 26 TEXTABBILDUNGEN
'''' ...... .
VERLAG VON FERDINAND ENKE, STUTTGART
1914.
Oopyright 1914 by Ferdinand Enke, Publisher Stuttgart.
Alle Rechte, insbesondere das der U ebersetzung, vorbehalten.
'RARMA VVB
~~"NEIM'TTEl'41~RK OP.ESDf.N ,RADEBEUl
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te~·Ms·
Hoffmannsche Buchdruckerei Felix Krais Stuttgart.
Vorrede .
.Bei der Bearbeitung des vorliegenden organischen Teiles des Handbuches der präparativen Chemie waren dieselben Gesichtspunkte massgebend wie beim vorausgegangenen anorganischen Teil. Der leitende
Gedanke war also auch hier, ein nützliches Hilfsbuch für die präparativen
Arbeiten im Laboratorium zu schaffen.
Diesem Zweck sucht sowohl die Auswahl des Stoffes als auch die
Form der Darstellung zu entsprechen. Es wurde deshalb eine möglichst
grosse Vielseitigkeit in der Wahl der aufgenommenen Präparate angestrebt, und in Rücksicht auf den Umfang des Buches eine knappe
aber doch verständliche Form gewählt. Die theoretischen Erklärungen
wurden dabei auf das Notwendigste beschränkt. Besonderes Augenmerk
wurde darauf gerichtet, dass für die einzelnen Präparate auch die Ausgangsmaterialien und Zwischenprodukte aufgenommen wurden, soweit
eine Darstellung derselben im Laboratorium zweckmässig erscheint.
. Was die Anordnung des Stoffes anlangt, so wurde dieselbe ungefähr in der Weise getroffen wie in der Mehrzahl der grösseren Lehrbücher der organischen Chemie. Ein ausführliches Inhaltsverzeichnis
ermöglicht übrigens eine sofortige Orientierung.
Bei der Bearbeitung des Buches hat insbesondere Herr Professor
Dr. W. Schlenk (Jena) seine reichen Erfahrungen in den Dienst der
Sache gestellt, wofür ich ihm bestens danke.
Der Herausgeber.
I n haI t.
Seite
Methan
Aethan
Propan
Zyklopropan
Aethylen
Propylen
Isobutylen
Tetramethyl-Aethylen
Diallyl
Zyklopentadien
Dimethylfulven
Diphenylfulven
Azetylen
Azetylenkupfer
Dipropargyl
Chlormethyl
Brommethyl
Jodmethyl
Methyljodidchlorid
Methylenbromid
Methylenjodid
Chloroform
Bromoform
Jodoform
Tetrabromkohlenstoff
Tetrajodkohlenstoff
Chloräthyl
Bromäthyl
.Jodäthyl
Aethylenchlorid
Aethylenbromid
Aethylenjodid .
n-Propyljodid .
Isopropyljodid
Propylen bromid
Trimethylenbromid
Tribromhydrin
Sym. Tetramethyl-dibromäthan
1
3
3
4
5
5
6
6
7
7
8
8
9
9
10
11
12
12
13
13
14
14
15
16
16
16
18
18
19
20
20
21
21
22
23
23
24
25
Seite
Bromallyl
Jodallyl .
Tetrajodäthylen und Dijodazetylen
Methylalkohol.
Aethylalkohol .
N atriumäthylat
Tertiärer Butylalkohol .
Zyklopentanol .
Allylalkohol
Geraniol.
Aethylenchlorhydrin
", ,i-Dibrompropylalkohol .
Sym. Dichlor-isopropylalkohol
Glykol
Pinakon .
Glyzerin.
Penta-Erythrit
Dulcit
l\1ethyläther
Aethyläther
Dichloräthcr
Aethylenoxyd
Formaldehyd
Paraformaldehyd
Azetaldehyd
Paraldehyd .
Metaldehyd
Propionaldehyd
Isobutyraldehyd
Monochlor-Azetaldehyd
Polymerer kristallisierter MonochlorAzetaldehyd
Chloral
Akrolein
Krotonaldehyd
Tiglinaldehyd .
Zitral .
Glykolaldehyd .
26
26
27
29
30
32
34
36
37
38
38
39
39
40
41
41
42
43
43
44
45
46
47
48
48
50
50
51
51
52
53
54
54
58
59
60
61
VI
Inhalt.
Seite
Chlorazetal .
Glykolazetal
Azeton
Monochlorazeton
Sym. Dichlorazeton
Pentachlorazeton .
Methyl-Aethyl-Keton
Diäthylketon
Pinakolin
Zyklopentanon
Zykloheptanon
Mesityloxyd
Phoron
Pseudojonon
Dimethylpyron
Glyoxal
Diazetyl .
Azetylpropionyl
Azetylazeton
Azetyl-Methyl-Aethyl-Keton
Azetonyl-Azeton .
Zyklopentandion .
Methylmerkaptan
Perchlormethylmerkaptan .
Aethylmerkaptan .
Methylsulfid
Trimethylsulfoniumjodid
Aethylsulfid
Triäthylsulfoniumjodid .
Trithioformaldehyd .
Cl-Trithioazetaldehyd
ß-Trithioazetaldehyd
Trithioazeton
Dimethylsulfoxyd
Dimethylsulfon
Trimethylen-Disulfon-Sulfid und Trimethylentrisulfon .
Methylendisulfosäure
Methylschwefelsäure
Dimethylsulfat
Diäthylsulfat
Ameisensäure .
Ameisensäuremethylester
Ameisensäureäthylester
Orthoameisensäureäthylester .
Ameisensäurephenylester
Chlorameisensäure-Methylester
Essigsäure
Essigsäureäthylester .
Chloressigsäure
62
63
64
64
65
67
67
68
69
69
70
71
71
72
73
73
74
76
77
78
78
79
80
81
81
82
82
82
83
83
84
84
85
85
86
86
87
89
89
90
90
92
93
94
94
95
95
97
97
Seite
Chloressigsäureäthylester
Trichloressigsäure
Mono-Bromessigsäure
Dibromessigsäure
Peressigsäure
Perthio-Essigsäure-Methylester
Propionsäure .
Cl, ß-Dibrompropionsäure .
Perthio-Propionsäure-Methylester
n-Buttersäure
Isobuttersäure
n-Valeriansäure
Trimethylessigsäure
Akrylsäure
Cl- Krotonsäure
Angelikasäure
Tiglinsäure
Oelsäure
Eialdinsäure
Orthokohlensäuretetraäthylester
Oxalsäure.
Oxalsäure-Monoäthylester
Oxalsäure-Dimethylester
Oxalsäure-Diäthylester
Malonsäure
Malonsäure-Monoäthylester
Malonsäure-Diäthylester .
Monochlormalonsäure-Diäthylester
Dibrom-Malonsäure
Dibrom-Malonsäuremethylester
Aethyl-Malonestersäure
Bernsteinsäure
Bernsteinsäure-Diäthylester .
Monobrombernsteinsäure
Sym. Dibrombernsteinsäure .
Brenzweinsäure .
Glutarsäure
Asym. Dimethylbernsteinsäure
Isopropylbernsteinsäure
n-Pimelinsäure
Korksäure
AzelaInsäure
Fumarsäure
MaleInsäure
Azetylendikarbonsäure
Aethantetrakarbonsäure -Tetraäthylester.
Aethylentetrakarbonsäure-Tetraäthylester.
Akonitsäure
97
98
98
98
98
99
100
101
101
102
102
103
104
104
105
106
106
107
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109
109
110
110
111
111
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114
114
115
115
115
116
116
117
117
118
119
119
120
121
123
123
124
124
125
125
126
Inhalt.
Glykolsäure
Glyzerinsäure
Glyzidsäure
Aethylidenrnilchsäure .
a-Chlorrnilchsäure
Tartronsäure .
l-Aeprelsäure
p-Oxyglutarsäure
Rechts-Weinsäure
Links-Weinsäure
Traubensäure
Dioxyweinsäure •
Schleimsäure .
Tricarballylsäure
Zitronensäure
Desoxalsäuretriäthylester
Brenztraubensäure .
{I-Oxyakrylsäureester
Azetessigsäureäthylester .
Methylazetessigsäureäthylester
Aethylazetessigsäureäthylester .
Lävulinsäure .
A"zetonoxalsäureäthylester
Oxalessigsäurediäthylester
Azetondikarbonsäure
Azetondikarbonsäurediäthylester
Methylazetondikarbonsäureester
Azetondiessigsäure .
Diketobernsteinsäurediäthylester
Azetondioxalsäurediäthylester .
Pyrondikarbonsäure
Pyrondikarbonsäurediäthylester
Diketo-Pentamethylen-DikarbonsäureDiäthylester
Dioxalbernsteinsäureester
Butyrolakton .
y-Valerolakton
Isokaprolakton
a- und {I-Angelikalakton
Dilakton der Azetondiessigsäure
Dehydrazetsäure
Saccharin.
Valerolakton-Karbonsäure
Kurnalinsäure
Laktid .
Essigsäureanhydrid
Azetylsuperoxyd
Azetylchlorid
Azetylbrornid
Azetyljodid
VII
Seile
Seite
126
128
128
129
130
131
131
132
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135
135
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139
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141
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143
143
144
146
147
148
148
149
150
150
Propionsäureanhydrid
165
Propionylchlorid
165
Oxaläthylesterchlorid
165
Oxalylchlorid
166
Oxalylbrornid
167
Dibrom-Malonylchlorid
167
Aethyl-Brommalonestersäurechlorid • 168
Bernsteinsäureanhydrid
169
Succinylchlorid .
169
Succinylperoxyd
170
Brenzweinsäureanhydrid .
170
MaleInsäureanhydrid
171
Keten
171
Methylketen
172
Dirnethylketen
173
Aethylketenkarbonester
174
Kohlensuboxyd
174
Xylose.
176
I-Arabinose
177
d-Glukose .
179
d-Fruktose
181
Saccharose
182
Maltose
182
Laktobiose
184
Stärke
184
Formamid
185
Azetarnid .
185
Quecksilberazetamid
186
Azetbrornarnid
186
Azetdibromamid
187
Diazetarnid
187
Urethan
188
Methylurethan
189
Karbaminsäurechlorid
189
Dirnethylkarbarninsäurechlorid
190
Harnstoff .
191
Methylharnstoff .
192
Tetramethylharnstoff
192
Metbylenharnstoff .
193
Aethylidenharnstoff
19B
Aethylenharnstoff
193
Trimethylenharnstoff
194
Azetylharnstoff .
194
a, b-Methylazetylharnstoff
195
Hydantoinsäureäthylester
195
Sernikarbazid
196
Sulfoharnstoff
198
Guanidin
198
Arnidoguanidill-Chlorhydrat
200
Biuret
200
151
151
152
153
155
156
157
158
159
160
161
163
163
163
164
164
164
VIII
Inhalt.
Seite
Imido-Kohlensäure-Diäthylester
Chlorimido-Kohlensäureester
Hydrazin-Karbonsäure-Methylester
Hydrazodikarbonsäure-Dimethylester
Azodikarbonsäure-Dimethylester
Oxaminsäure .
Oxaminsäureäthylester
Oxamid
l\1alonamid
C-Diäthylmalonamid
Succinimid
Hydantoin
Parabansäure
Barbitursäure
Veronal
Dialursäul'e
1,3-Dimethyl-Dialursäure
Tetramethylalloxantin
Alloxan
Harnsäure
Pseudoharnsäurc
3-Methylharnsäure .
3-l\1ethylchlorxanthin .
3-lVIethylxanthin
Theobromin
Kaffeln
8-0xy-2,6-Dichlorpurin
2,6,8-Trichlorpurin
2, 6-Dijodpurin
Purin
2,4,5-Triamino-6-oxypYl'imidih
Guanin.
Zyanwasserstoff .
Azetonitril
Propionitril
Iso butylzyanid
Zyanessigsäureäthylestcl' .
Zyanazetamid
Zyanazetessigsäureäthylester
Zyan
Chlorzyan .
Bromzyan .
Jodzyan
Zyanamid .
Dimethylzyanamid
Malonsäurenitril
Aethylenzyanid .
Azetonzyanhydrin
Trichlormilchsäurenitril
Zyansäure.
201
202
203
204
204
205
206
206
207
207
208
208
209
209
210
210
211
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214
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215
216
216
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218
218
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229
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231
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232
233
234
234
235
235
236
237
237
237
Seite
Kalium~yanat
Zyanursäure
Zyanurchlorid
Zyanursäuretrimethylester
Rhodanwasserstoff .
lVIethylrhodanid .
Aethylrhodanid
Dizyandiamid
Dizyandiamidin
Chlorhydrat desFormimidoäthyläthers
Chlorhydrat des Azetimidoäthyläthers
Chlorhydrat des Trichlormilchsäureimidoäthyläthers
Chlorhydrat des Succinimidoäthyläthers
Formamidin-Chlorhydrat
Azctamidin-Chlorhydrat .
Tertiäres Nitrosobutan
Tetramethyläthylen-nitrosochlorid
1,1-Chlornitrosoäthan .
Di methy lni trosamin
Nitrosomethylurethan .
Nitrosomethylharnstoff
~itrosourethan
Nitrosoguanidin .
Knallsäure
Formaldoxim
Azctoxim
Bis-Isonitrosozyklopentadien
Oximi do-Kohlensäurediäthylester
Azethydroximsäurechlorid
Nitromethan .
Chlorpikrin
(.-~itropropionsäure
a-~itropropionsäureäthylester
Nitro-isobernsteinsäurediäthylester
Ni troweinsäure
Dimethylnitramin
Nitrokarbaminsaures Kalium
Nitrourethan .
::\itroharnstoff
Nitrobiuret
Nitroguanidin
Propylpseudonitl'ol
Aethylnitrit
Amylnitrit
l\1ethylnitrit
Aethylnitrat
n-Propylnitrat
Diazomethan .
238
239
239
240
241
248
248
248
249
250
251
251
252
252
253
253
255
255
256
256
257
257
259
259
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261
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265
265
266
267
267
268
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271
272
~72
273
274
274
275
275
276
Inhalt.
Seite
278
280
281
281
282
284
285
286
286
28!)
289
291
292
292
293
294
294
295
296
296
I~-Brompropylamin-Bromhydrat
297
Vinylamin
Allylamin .
297
2!)8
Hexamethy lentetramin
Aethylendiamin .
298
2!)9
Betain
300
Methylhydrazin .
301
s-Dimethylhydrazin
302
as-Dimethylhydrazin
Tetraformal-trisazin
303
O-Methylhydroxylamin-Chlorhydrat . 303
N-Methylhydroxylamin
304
Tetramethylsilikan .
304
Tetraäthylsilikan
305
Hexamethyl-silikoäthan
306
Arsentrimethyl
306
Tetramethylarsoniumjodid
307
Kakodyl
307
Antimontrimethyl
309
Wismuttrimethyl
310
Wismuttriäthyl
311
Zinkäthyl .
311
Quecksilberdi!flethyl
312
Quecksilbermethyljodid
313
Quecksilberdiäthyl .
314
Aethan-oxyhexamercarbid
314
Mercuri-monochlorazetylid
315
Quecksilberzyklopentamethylen
315
Hexahydrobenzol
317
Hexahydrobenzoesäure
319
Diazoessigester
Bisdiazoessigsäure
Azidoessigsiiure .
Azidohernsteinsäurediäthylester
Methylamin
Dimethylamin
Dimethylchloramin
Trimethylamin
Tetramethylammoniumhydroxyd
Tetramethylammoniumjodid
Aethylamin
Aethyldichloramin
Methyl-äthyl-amin
Diäthylamin
Triäthylamin .
Tetraäthylammoniumhydroxyd
(i-Brom äthyl amin
n-Propylamin
Isopropy lamin
IX
Seite
Hexahydrobenzoesäuremethylester u.
-äthylester .
Tetrahydro benzol
Chlor-zyklohexan
Zyklohexonol und Zyklohexanon
Chinit
Zyklohexylamin .
Isophoron.
p-Diketohexamethylen
Dihydroresorzin .
Succinylobernsteinsäureäthylester
Camphen
Terpinhydrat .
Terpenhyclrochlorid
Pinen-ni trosochlorid
l-Menthylamin
Borneol
Bornylchlorid
Kampferoxim
Amidokampfer
Isonitrosokampfer
Kampferchinon .
cl-Kampfersäure
Kampfersäureanhydrid
Bromkampfersäureanhydrid
Oamphansäure und Lauronolsäure
Oamphoronsliure
l-:Menthon
l-Menthon-oxim .
.Jonon
Triehinoyl.
Benzol.
Toluol
Mesitylen .
Hexamethylbenzol
Biphenyl
Diphenylmethan
Sym-'l'etraphenyläthan
Styrol
Stilben .
Diphenylbutadien
Phenylazetylen u. Phenyl-vinyl-äthyläther
Tolan
Tetraphenyläthylen
Dibiphenylen-äthylen
Triphenylmethan
Triphenylmethyl
Tribiphenylmethyl
Inden
319
320
320
321
322
323
323
324
325
326
327
328
328
329
32!)
330
331
332
333
333
334
335
336
337
338
339
;:UO
341
342
342
344
345
346
347
34!)
350
351
351
352
353
354
354
355
355
356
356
359
360
X
Hydrinden
Naphtalin .
Dihydronaphtalin
Anthrazen
Phenanthren .
Perylen
Chlorbenzol
Hexachlorbenzol
Brombenzol
o-Dibrombenzol
p-Dibrombenzol .
Hexabrombenzol
Jodbenzol .
Phenylj0 didchlorid
o-Chlortoluol
m-Chlortoluol
p-Chlortoluol
2,4-Dichlortoluol
3,4-Dichlortoluol
Benzylchlorid
Benzalchlorid
Benzotrichlorid
o-Chlorbenzalchlorid
p-Chlorbenzalchlorid
w-Bromstyrol
Stilbenbromid
Diphenylbrommethan .
Diphenyldichlormethan
9,9-Dichlorfiuoren .
p-Jodbiphenyl
Dibiphenyldichlormethan
Triphenylchlormethan
Tribiphenyl-chlormethan
a-Chlornaphtalin
2,6-Dichlornaphtalin
Phenol.
N atriumphenolat
Anisol
Phenetol
o-Chlorphenol
p-Chlorphenol
m-Bromphenol
m-Bromanisol
2,4,6-Tribromphenol
rn-Kresol
p-Kresol
Veratrol
Hydrochinon.
Hydrochinondimethyläther
Diazetyl-hydrochinon .
Inhalt.
Seite
Seite
361
362
362
363
364
364
365
366
367
369
Toluhydrochinon
396
Pyrogallol-trimethyläther
397
Phlorogluzin .
397
Oxyhydrochinon
399
Oxyhydrochinontriazetat
399
1,2-Dioxynaphtalin
400
1,4-Dioxynaphtalin
400
401
1,8-Dioxynaphtalin
402
p-Oxybiphenyl
Hydrophenanthrenchinon
402
403
2-Anthrol .
404
Anthrahydrochinon
Diphenyläther
405
Biphenylenoxyd
405
406
Thiophenol
406
Phenylsulfid
Phenyldisulfid
406
p, p'-Biphenyl-dimerkaptan
407
408
Nitrobenzol
408
o-Nitrochlorbenzol .
o-Xitrobrombenzol
409
409
p-Nitro brombenzol
1,2-Dibrom-4-nitrobenzol
410
410
m-Dinitrobenzol
411
Sym. Trinitrobenzol
412
Pikrylchlorid
o-Nitrophenol und p-Nitrophenol
412
413
m-Nitrophenol
414
o-Nitroanisol .
415
p-Nitroanisol .
415
p-Nitrophenetol
2,4,6-Trinitrophenol
416
2,4,6-Trinitroresorzin
416
418
m-Nitrotoluol
o-Nitrobenzylchlorid
419
o-Nitro-p-Kresol
419
420
0-Nitrodiphenyläther
420
o-:~mrobiphenyl .
p-Nitrobiphenyl .
421
a-Nitronaphtalin
422
1,5-Dinitronaphtalin und 1,8-Dinitronaphtalin
422
Phenyl-nitromethan
423
424
Iso-Phenyl-nitromethan
424
Phenylnitroäthylen
Triphenyl-nitromethan
426
Triphenylmethylnitrit .
4-27
Anilin
428
J\fonomethylanilin
428
l\Ionoäthylanilin
429
ö70
371
371
373
373
374
375
376
377
377
378
378
378
379
ö79
380
380
381
381
382
383
383
385
385
386
387
388
388
389
389
390
390
391
392
392
394395
395
396
396
Inhalt.
Seite
Dimethylanilinoxyd
Azetanilid
Diazetanilid
Phenylbenzylamin
Benzanilid
Benzyliden-anilin
Phenyldichloramin .
Anhydro-formaldehyd-anilin
o-Toluidin
rn-Toluidin
p-Toluidin
Methyldiphenylamin
1,2-Dibromanilin (4)
2,4, 6-Tribromanilin
p-Chlor-o-toluidin
o-Chlor-p-tol uidin
o-Amidobiphenyl
p-Amidobiphenyl
Dimethyl-p-amidobiphenyl
o-Amidophenol .
Diamido-tetra-oxy-benzol
o-Aminodiphenyläther
l-Amido-2-naphtol .
2-Amido-l-naphtol .
l-Amido-4-naphtol .
o-Nitranilin
m-Nitromethylanilin
m-Nitrodimethylanilin
p-Nitranilin
p-Nitroazetanilid
Trinitranilin
o-Nitro-diphenylamin .
Hexanitrodiphenylamin
Triphenylamin
Hordenin.
o-Phenylendiamin
p-Amidodimethylanilin
p-Amidodiäthylanilin .
o-Amido-diphenylamin
Benzidin
Tetrachlorbenzidin
Diphenylin
o-Tolidin
I, 2-N aphtylendiamin
Naphtidin .
Diphenylamidomethan
Benzophenonimin
9-Imino-fiuoren .
Phenylhydrazin .
p-Nitro-phenylhydrazin
430
432
433
434
434
435
435
438
438
439
440
440
441
441
442
443
444
445
446
446
447
448
449
450
450
451
452
453
453
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455
456
456
457
458
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460
462
462
463
464
464
465
465
466
467
468
469
469
~171
XI
Seite
Aethylidenphenylhydrazin
Hydrazo benzol
o-Hydrazotoluol
a, a-Diphenylhydrazin
Tetraphenylhydrazin
Benzalazin
Tetraphenyl-tetrazon
Benzaldehyd .
o-Chlorbenzaldehyd
Azetal des o-Chlorbenzaldehyds
m-Chlorbenzaldehyd
p-Chlorbenzaldehyd
2,4-Dichlorbenzaldehyd
3,4-Dichlorbenzaldehyd
2,5-Dichlorbenzaldehyd
o-Nitrobenzaldehyd
rn-Nitro benzaldehyd
p-Nitrobenzaldehyd
5-Nitro-2-chlorbenzaldehyd .
3-Nitro-4-chlorbenzaldehyd .
4-Dimethylaminobenzaldehyd
Salizylaldehyd
Protocatechualdehyd
Resorzylaldehyd
Phlorogluzylaldehyd
Trioxybenzaldehyd
Piperonal .
p-Oxy-m-nitrobenzaldehyd
p-Methoxy-m-nitrobenzaldehyd
0-Toluylaldehyd
m-Toluylaldehyd
Phtalaldehyd
Terephtalaldehyd
ß-N aphtoealdehyd
2-0xy-I-naphtaldehyd
4-0xy-I-naphtaldehyd
Zimtaldehyd .
Azetophenon
ßenzalazeton .
Benzoylazeton
Dibenzalazeton
Dibenzoylmethan
Dypnon
Triazetylbenzol .
Benzophenon
o-Nitro benzophenon
m-Nitrobenzophenon
o-Amidobenzophenon
moA mido benzophenon
p-Dimethylamidobenzophenon
472
472
474
475
476
477
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478
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500
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i'i07
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XII
Inhalt.
Seite
p,p' -Tetramethyldiamidobenzophenon
o-Oxybenzophenon
m -Methoxybenzophenon
p-Methoxybenzophenon
p-Oxybenzophenon
Xanthon
Fluorenon
3-Azeto-l-naphtol
4-Azeto-l-naphtol
Phenylbiphenylketon
p, p' -Dibiphenylketon
(1-Benzpinakolin
Benzoin
Benzil
Benzilhydrazon
Thiobenzaldehyd
Tetramethy ldiamidothio benzophenon
Phenylketon
Diphenylketon
Phenyl-biphenyl-keton-kalium
Benzoesäuremethylester
Benzoesäureäthylester
o-Chlorbenzoesäure
m-Chlorbenzoesäure
p-Chlorbenzoesäure
o-Brombenzoesäure
m-Brombenzoesäure
o-Nitrobenzoesäure
m-Nitrobenzoesäure
p-Nitrobenzoesäure
3,5 Dinitrobenzoesäure
o-Amidohenzoesäure
Methylanthranilsäure
m-Amidobenzoesäure
p-Amidobenzoesäure
Anissäure .
p-Chlor-o-toluylsäure
5-Nitrosalizylsäure und 3-Nitrosalizylsäure
5-Amidosalizylsäure-Chlorhydrat
Isophtalsäure
Terephtalsäure
Terephtalsäure-dimethylester
o-Homophtalsäure
Dermatol
Dioxydiphenylmethandikarbonsäure
Naphtalsäure .
Biphenyl-p-karbonsäure
Benzidin-o-dikarbonsäure
Phenylkarbonat .
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M7
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543
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544
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547
Seite
Phenyl essigsäure
Triphenylessigsäure
i-::Ylandelsäure
d-Mandelsäure
Benzilsäure
Hydrozimtsäure
Zimtsäure.
Zimtsäureäthylester
o-Nitrozimtsäure und p-Nitrozimtsäure
o-Amidozimtsäure
Phenylisokrotonsäure .
Cinnamyliden-malonsäure
Phenylpropiolsäure
11-Benzyllävulinsäure
ö-Benzyllävulinsäure
il-Benzallävulinsäure
(J'-Benzallävulinsäure
Benzoy lessigester
II-Benzoyl-propionsäure
Benzoyl-azetessigester .
Phenyl-Cl-oxykrotonsäure .
Phenylparakonsällre
Phenylglyzin .
Phenylglyzin-o-karbonsäure .
Hippursäure
Hippursäureäthylester
Oxanilsäure
Thiobenzoesäure
Dithiohenzoesäure
Phenylthioglykolsäure
'l'hiosalizylsäure
Benzoesäureanhydrid
Benzoylsuperoxyd
l'htalid
Isokumaranon
Kumarin
Phtalsäureanhydrid
Thiophtalsäureanhydrid
Diphensäureanhydrid
Benzoylchlorid
Benzoylbromid
Benzoyljodid
m-Xitrobenzoylchlorid
Methyläthersalizylsäurechlorid
m-Methoxybenzoesäurechlorid
Anissäurechlorid
m-Toluylsäurechlorid
Phenylchloressigsällrechlorid
Zimtsäurechlorid
Gewöhnliches Phtalylchlorid
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Inhalt.
XIII
Seite
Asym. Phtalylchlorid
Benzamid
Benzamidnatrium
Benzanilid
Homo-o-phtalimid
Phtalimidin
Phtalimid .
Phtalimidkalium
Benzonitril
p-Nitro benzonitril
0- Nitro benzonitril
Isopurpursaures Kalium .
p-Tolunitril
p-Chlor-o-tolunitril
Benzylzyanid
Benzylzyanid-o-karbonsäure.
Benzoylzyanid
Phenyl-a-oxykrotonsäurenitril
p-Zyanazetophenon
Benzoylazetonitril
Iminobenzoylmethylzyanid
Phenylzyanamid
Zyanamidobenzoesäure
Benzimidoäther .
Benzamidin
Benzonitriloxyd.
Phenylisonitril
Phenylisozyanat .
Benzoyl-isozyanat
Phenylharnstoff .
Sym. Diphenylharnstoff
Phenylrhodanid
Phenylsenföl .
Sulfokarbanilid
Diphenylsulfoxyd
Benzolsulfinsäure
0-Benzoesulfinsäure
Diphenylsulfon
Benzolsulfonsäure
Benzolsulfochlorid .
o-Toluolsulfochlorid und p-Toluolsulfochlorid
m-Benzoidisulfonsäure
o-Phenolsulfonsäure und p-Phenolsulfonsäure .
Sulfanilsäure .
p-Phenylendiaminsulfonsäure
a- N aphtaiinsulfochlorid
ß-Naphtalinsulfochlorid
1,4-Naphtolsulfonsaures Natrium
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617
Seite
1,8-Naphtolsulfonsäureanhydrid
N aphtionsäure
Anthrazen-2-Sulfonsäure
p-AmidodimethylaniIinthiosuIfonsäure
Thionylanilin
Phenylsulfaminsäure
Sulfanilid .
i/-Phenylhydroxylamin
Diphenylhydroxylamin
a-Benzylhydroxylamin
Diphenylnitrosamin
:Nitrosobenzol
p-:~mrosophenol
Chinondioxim
p-Nitrosanilin
Nitrosodimethylanilin .
p-Nitrosodiäthylanilin .
4-:Nitrosoresorzin
2,4-Dinitrosoresorzin
I-Nitroso-2-naphtol
2-Nitroso-1-naphtol
4-Nitroso-l-naphtol
1-Nitroso-2-naphtylamin
2-Nitroso-l-naphtylamin
Benzaldoxim .
o-Chlorbenzaldoxim
Azetophenonoxim
Nitrosoazetophenon
Benzophenonoxim .
Benzylazetoxim .
Benzhydroxamsäure
Benzhydroxamsäurechlorid
o-Chinon
p-Chinon
Toluchinon
Chloranil
Chloranilsäure
Nitranilsäure .
Chinonkarbonsäuremethylester
Chinondiglyzinodiäthylester
Chinonchlorimid
Chinondichlordiimid
p-Chinonazin .
IY-Naphtochinon .
J-Naphtochinon.
Antrachinon .
2,6-Dimethylantrachinon .
Anthrachinonyl-1-hydrazin
Antrachinon-2,6-dikarbonsäurc
Phenanthrenchinon
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618
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XIV
Inhalt.
Seite
Seite
Azenaphtenchinon .
Fuchson
p-Methoxy-triphenyl-karbinol
p-Methoxy-triphenyl-chlormethan
Aurintrikarbonsäure
lI-Naphtolblau
Malachitgrün
Kristallviolett
Phenolphtale"in
Fluoreszein
Eosin
Tribiphenylkarbinol
Diazobenzol-p-sulfosäure .
o-Phenylendiazosulfid .
2,6-Diazonaphtalinsulfosäure
Diazobenzolkalium .
Isodiazo benzolkalium
Diazoamidobenzol
Azobenzol
p-Amidoazobenzol
p-Azophenol .
Phenylazo-{1-naphtylamin
p-Nitranilin-azo-(i-naphtol
Azoxybenzol .
Diazobenzolimid .
Diazobenzolsäure
p-Aminophenylarsinsäure
p-Oxyphenylarsinsäure
3-Nitro-4-oxyphenyl-l-arsinsäure
3-Amino-4-oxyphenyl-1-arsinsäure
3-Amino-4-oxyphenyl-arsenoxyd
Salvarsan •
Triphenylarsin
Triphenylstibin .
Triphenylphosphin .
Triphenylphosphoniumhydroxyd und
Triphenylphosphinoxyd
Diphenyl-Silizium-Kohlenstoffäthylen
Zinntetraphenyl .
Bleitetraphenyl .
Quecksilberdiphenyl
Quecksilberdibenzyl
Anthranil .
Furan
Furfuralkohol
Furfurol
Brenzschleimsäure
(l, Cl_Dimethylfuran-{1-Karbonsäure
Furoylameisensäurenitril
Furoylameisensäure
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693
Furoin
Furil
Furilsäure •
Thiophen
lI-J odthiophen
lI-Methylthiophen
lI-Aethylthiophen
Pyrrol
Tetrajodpyrrol
(i-Methylpyrrol
(I, (i-Dimethylpyrrol
{1-Methylpyrrol-,l, {I-Dikarbonestersäure
", {~-Dimethylpyrrol-a', {l'-Dikarbonestersäure
3,5-Dimethyl-4-azetylpyrrol •
3-Phenyl-5-methylpyrrol-4-karbonsäure ester
Pyrrolin
Thionaphten
(i-Oxythionaphten
{1-0xythionaphten-«-karbonsäure
Thioindigorot
Indol
,,-Methyl-indol
li-Methyl-indol
((, ,/ -Diindy1
Indoxyl
Oxindol
Indoxylsäure .
Dioxindol .
Isatin
N-:Methylisatin
Indigoblau
Dehydroindigo
Karbazol
Naphtostyril .
Pyrazol
3, 5-Dimethylpyrazol
1-Phenylpyrazol .
5-Methylpyrazol-3-karbonsäure
3, 5-Pyrazoldikarbonsäure
Pyrazolin
1-Phenylpyrazolin
5-Phenylpyrazolin
5-Pyrazolon
N-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
1, 2, 3-Phenyldimethyl-5-pyrazolon
5-Pyrazolon-3-karbonsäure
Indazol.
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Inhalt.
Seite
3-Chlorindazol
a, [I, ,u-Triphenylglyoxalin
(t, [I, ,u-Triphenyldihydroglyoxalin
Benzimidazol
5, 5-Diphenylhydantoin
Benzoxazol
Benzthiazol
,u-Phenylbenzothiazol .
p, p-Amidophenyl-p-toluthiazol
Benzthiazolkarbonsäure
Benzothiazolin
Benzothiazolon
I-Phenyl-2, 3-triazol
Azimidobenzol
Sym. Triazol .
3, 5-Diketopyrazolidin
Tetrazol
Amidotetrazol
a, (j-Dimethylchromon
Pyridin.
«-Pikolin
ii-Pikolin
Sym. Kollidin
{1-0xypyridin
Pyridin-,9-sulfonsäure
[1-Nitropyridin
[1-Azoxypyridin
[1-Azopyridin .
Pikolinsäure
Nikotinsäure •
Nikotinsäurenitril
Isonikotinsäure
Chinolinsäure
Cinchomeronsäure
Isocinchomeronsäure
Isocinchomeronsäuredimethylester
Kollidindikarbonsäurediäthylester
Dihydrokolli dindikarbonsäurediäthylester.
Piperidin
Nitrosopiperidin
Piperylhydrazin .
Triazetonamin
Chinolin
«- Amidochinolin
Karbostyril
Chinaldin
i1-Methylchinolin
Lepidin
(I, y-Dimethylchinolin .
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xv
Seite
,,-Phenylchinolin
Chinaldinsäure
Lepidin-,,-karbonsäure
Cinchorunsäure
Akridinsäure .
Chinolingelb
Isochinolin
o-Homophtalimid
Phenanthridin
Akridin
Phenylakridin
Akridon
l\forpholin
Phenoxazin
Phenoxazon
Thiodiphenylamin
Pyridazin
Pyridazon .
Pyridazon-3-karbonsäure
Pyridazinon-3-karbonsäure
Phtalazin
Phtalazon .
Phenazon .
Pyrimidin.
2, 4, 6-Trichlorpyrimidin .
Kyanmethin
,,-Methylchinazolin .
,,-Chinazolon .
Pyrazin
", y-Dimethylpyrazin
Diinethylpyrazindikarbonsäure .
Piperazin
N-Diphenylpiperazin
Dinitrosodiphenylpiperazin
Chinoxalin
2, 3-Dichlorchinoxalin
2, 3-Dioxychinoxalin
2, 3-Dimethylchinoxalin
2, 3-Diphenylchinoxalin
2, 3-CJ:tinoxalindikarbonsäure
2, 3-Chinoxalindikarbonsäureanhydrid
2-Amidochinoxalin-3-karbonsäure
Fluoflavin .
Phenazin
Dihydrophenazin
Phenazinoxyd
2, 3-Diamidophenazin und 2,3-0xamidophenazin .
Phenan thrazin
Chinoxalophenazin .
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806
806
XVI
Inhalt.
Seite
Seite
Fluorindin
Phenylrosindulin
Diphenylamidotriazin
Tetrazin . . . .
Tetrazindikarbonsäure
Dihydrotetrazin .
Nikotin
Atropin
Tropin und Tropasäure
Tropinon .
I-Kokain.
1-Eegonin.
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Benzoyleegonin .
Chininehlorid und Cinehoninehlorid .
Chinen und Cinehen
Meroehinen
Cinehotoxin
Morphin
Kodein.
Kodeinon.
«-Methylmorphimetin •
Hämin.
Hämatoporphyrin
Chlorophyll
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