有機反応のメカニズム

問題２０有機反応のメカニズム（反応機構）
a)
次の反応の機構を提案せよ。（ロビンソン環化）
O
O
O
塩基
base
+
b)
下に示すゴナン骨格の生成機構を説明せよ。
H+
OH
プロキラルなα-クロロケトンは酵素反応により還元されてハロヒドリンになる。
（R はアル
キル基）。Rhodococcus ruber 由来のアルコールデヒドロゲナーゼは R 体を与え、一方、
Lactobacillus brevis 由来のものは S 体を与える。塩基性条件では、これらハロヒドリンか
ら光学純度の高いエポキシドが合成できる。 c)
ハロヒドリン中間体およびエポキシドの立体構造を示せ。また、閉環反応の機構を詳
細に説明せよ。
OH
ccus
doco
o
h
R
O
Cl
R
r
rube
*
Cl
OH
R
R
R
Lact
obac
illus
brev
is
O
−
*
O
OH
*
R
S
−
Cl
OH
R
*

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