光学活性の物質の一方の鏡像体を優先的に作ること ex

7-9
* 7.9 不斉合成Asymmetric Synthesis
光学不活性の物質から、光学活性の物質の一方の鏡像体を優先的に作ること
ex)
R1
C
+
O
R1
Cat.
Nu-
R2
R2
Nu
C*
O
R1
H+
Nu
C*
R2
OH
求核試薬(Nu-)または触媒(Cat.)が光学活性であることが必要。
不斉収率:生成物の鏡像体過剰率(%ee)で表す。
**(参考)優れた不斉触媒:2001年ノーベル化学賞
ex)
R1
C
CH2
H
Cat.
+ H2
R1 C* CH3
R2
R1
H
C
R2
Cat.: *BINAP錯体(野依ら)
R2
C
CH2OH
CH3
+
H3C C OOH
CH3
R1 H
Cat.
R2
C
* C* CH OH
2
O
Cat.: *酒石酸ジエチル−Ti(OCHMe2)4(香月-Sharpless)
共に不斉収率90%ee以上