化学Ⅱ - 山口大学

2009.12.23 やまぐち地域資源活用研究者シーズ集取材資料：千咲舎平川由野様
有機化学をつかって
山口大学大学院理工学研究科
物質工学系学域精密化学分野
山本豪紀
H. Yamamoto : [email protected]
Division of Materials Science and Engineering
Graduate School of Science and Engineering
Yamaguchi University
2-16-1 Tokiwadai, Ube 755-8611, Japan
九大総理工
相模中研
九大機能研
山口大
何をしてきた？
不斉合成
複素環合成
配位子合成
アミノ酸
不斉水素化
ルイス酸
遷移金属触媒
配位重合
開環重合
含フッ素化合物
置換ポリアセチレン
含臭素化合物
二酸化炭素吸収剤
合成設計支援
プログラム
工業用有用化合物の
製造法開発
九大総理工
相模中研
九大機能研
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山口大
2
九大総理工
相模中研
九大機能研
山口大
例えば，「複素環合成」
立体選択的（レギオ選択的，ジアステレオ選択的，エナンチオ選択的）合成法の開発
N
Ph
N O
O
N
Aux
O
Ph
O
C
Aux
Aux
O
Ph
Ph
C
N
O
O
O
Aux
N
O
O
N
O
C
Ph
Aux
Ph
N O
N
C
Ph
O
Aux
Ph
O
４つの可能性
１つだけを生成
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相模中研
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例えば，「複素環合成」
Si face
O
O
N
N
N
Mg
O
O
N
N
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相模中研
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例えば，「高分子材料」
高分子材料の合成法の開発
オキセタン類の開環重合
置換アセチレンの配位重合
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例えば，「二酸化炭素吸収剤」
二酸化炭素吸収剤の開発
触媒
OH
H2N
Code X
CO2 ローディング
0.53
0.77
吸収液 1 t あたりの
CO2 吸収量
113.5
87.1
CO2 吸収反応熱
-75.6
down
-68.0
反応点
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相模中研
九大機能研
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最近復活した「含臭素化合物」
日本で使用される臭素は「周南産」
第5位
世界の臭素生産量
Japan, 20,000, 4%
Others, 8,000
1%
China, 43,000, 8%
Jordan 50,000
9%
Israel 200,000
36%
World total
556,000
tons
United States
235,000
42%
cf. U.S. Geological Survey, Mineral Commodity Summaries, 2008
「臭素 Br2」
 性質
 常温常圧で赤褐色の揮発し
やすい液体
 気体は空気より重い
 不燃性、可溶性、猛毒
 製造方法
臭化物イオンを含む水溶液
→ 酸性条件下で塩素を吹き込
む
→ 酸化された臭素単体を蒸留
精製
海水中には 65ppm（0.0065%）含
まれる
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最近復活した「含臭素化合物」
Me
NBS (1.05 equiv.)
OEt Lewis acid (10 mol%)
Ph
none
Cu(OAc)2
0
3
O
4a
O
AcOEt (1 M), rt, 3 h
ZnCl2
Yb2(CO3)3
Mg(ClO4)2
Ni(ClO4)2・6H2O
Yb(OTf)3
Br
Ph
OEt
O
4b
O
87
8
46
70
La(OTf)3
Y(OTf)3
Me
100
70
100
100
8
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何でもOK！
比較的共通するキーワードは“触媒”
何でもＯＫ！
二酸化炭素吸収剤
一酸化炭素利用反応
オキセタンの重合
転位反応
受託合成
臭素化・・・臭素化学懇話会
○○○
主は，複素環
究極＆至高
？
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